(2R,4S,5S)-2,4-dimethoxy-5-methylhexan-1,6-diol | 434284-34-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2R,4S,5S)-2,4-dimethoxy-5-methylhexan-1,6-diol
• 英文别名: (2S,3S,5R)-3,5-dimethoxy-2-methylhexane-1,6-diol
• CAS: 434284-34-1
• 化学式: C₉H₂₀O₄
• 分子量: 192.255
• InChiKey: YJGSROWRYUMCDG-YIZRAAEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-methoxytrifluoromethylphenylacetyl chloride 、 (2R,4S,5S)-2,4-dimethoxy-5-methylhexan-1,6-diol 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-3,3,3-Trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionic acid (2S,3S,5R)-3,5-dimethoxy-2-methyl-6-((R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenyl-propionyloxy)-hexyl ester
  参考文献：
  名称：

  Stereochemistry of Sphinxolides and Reidispongiolides. Asymmetric Synthesis of the C17−C22 Fragment of Reidispongiolide A

  摘要：

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200203)2002:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (2R,4S,5S)-6-t-butyldimethylsilyloxy-2,4-dimethoxy-5-methylhexan-1-ol 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,4S,5S)-2,4-dimethoxy-5-methylhexan-1,6-diol
  参考文献：
  名称：

  合成芥子油苷a：立体控制的C17-C22和C23-C35降解片段的合成。

  摘要：

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。

  DOI：

  10.1021/ol034558y

文献信息

• Stereochemistry of Sphinxolides and Reidispongiolides. Asymmetric Synthesis of the C17−C22 Fragment of Reidispongiolide A
  作者：Angela Zampella、Carla Bassarello、Giuseppe Bifulco、Luigi Gomez-Paloma、Maria Valeria D'Auria

  DOI：10.1002/1099-0690(200203)2002:5<785::aid-ejoc785>3.0.co;2-n

  日期：2002.3
• Toward the Synthesis of Reidispongiolide A:  Stereocontrolled Synthesis of the C₁₇−C₂₂ and C₂₃−C₃₅ Degradation Fragments
  作者：Ian Paterson、Kate Ashton、Robert Britton、Henner Knust

  DOI：10.1021/ol034558y

  日期：2003.5.1

  reactions of chiral ketones, a highly stereocontrolled synthesis of each of the C(17)-C(22) and C(23)-C(35) degradation fragments of reidispongiolide A has been achieved. This permits a configurational assignment of the complete C(17)-C(36) region of this antimitotic macrolide, along with providing advanced intermediates for a projected total synthesis.

  [结构：见正文]依靠手性酮的不对称醛醇缩合反应，赖皮松内酯A的C（17）-C（22）和C（23）-C（35）降解片段均具有高度立体控制的合成实现了。这允许该抗有丝分裂大环内酯的完整C（17）-C（36）区域的配置分配，以及为计划的总合成提供高级中间体。