methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate | 250577-67-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate
• 英文别名: methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate
• CAS: 250577-67-4
• 化学式: C₃₃H₄₁O₃PSi
• 分子量: 544.746
• InChiKey: SZHZLVJNULBRQC-HPCYNYGJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.85
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate 在 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 121.08h， 生成 tert-butyl-[(1E,4S,5E)-2-(iodomethyl)-1-[(2R,3R,4S,5R,6R)-4,5,6-trimethoxy-3-[(4-methoxyphenyl)methoxy]oxan-2-yl]octa-1,5,7-trien-4-yl]oxy-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl-[(3S,4E)-1-iodohepta-4,6-dien-3-yl]oxy-dimethylsilane 在 sodium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 methyl (4S,5E)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)octa-5,7-dienoate
  参考文献：
  名称：

  A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C

  摘要：

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.

  DOI：

  10.1021/ol990281j

文献信息

• A Method for Constructing the C44−C51 Side Chain of Altohyrtin C
  作者：Gregory R. Ott、Clayton H. Heathcock

  DOI：10.1021/ol990281j

  日期：1999.11.1

  [GRAPHICS]A method to construct the C44-C51 side chain of altohyrtin C has been developed and applied to a model aldehyde derived from D-glucose. The approach relies on a Wittig reaction to couple the side chain to an aldehyde and utilizes an allylic diazene rearrangement to place the C45 double bond in the correct position.