[2R-[2α,6β(E)]] 2,2-dimethyl-[3,6-dihydro-6-[(4'-methyl-3',5'-hexadienyl)oxy]-3-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl ester propanoic acid | 166830-40-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: [2R-[2α,6β(E)]] 2,2-dimethyl-[3,6-dihydro-6-[(4'-methyl-3',5'-hexadienyl)oxy]-3-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl ester propanoic acid
• 英文别名: [(2S,6R)-2-[(3E)-4-methylhexa-3,5-dienoxy]-5-oxo-2H-pyran-6-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 166830-40-6
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: QWGJJIRIPAPGCR-HRANTDMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R-[2α,6β(E)]] 2,2-dimethyl-[3,6-dihydro-6-[(4'-methyl-3',5'-hexadienyl)oxy]-3-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl ester propanoic acid 在 对苯二酚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 以75%的产率得到[2R-(2α,3aα,6aβ,9aα,9bα)] 2,2-dimethyl-(3,3a,4,6a,7,8,9a,9b-octahydro-6-methyl-3-oxo-2H-pyrano[4,3,2-ij][2]benzopyran-2-yl)methyl ester propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure decalinic structures from carbohydrates using intramolecular Diels-Alder and Ferrier carbocyclization

  摘要：

  描述了合成对映纯十环结构的过程，这些结构是合成梅维酸中六氢萘部分的先进中间体。关键步骤是通过Ferrier重排法获得适当取代的糖烯酮，再通过适当醇的内分子Diels-Alder环加成来表示系统的二烯部分。对结果的立体异构体纯度的化学操作导致了一个5,6-不饱和碳水化合物，该化合物经过Ferrier碳环化。这个反应很难进行，可能是因为糖苷原子团嵌入在一个环中，双键的水合产物是主要产物。然后，通过在碱性介质中处理，将这种化合物转化为十环结构。反向策略，即Ferrier碳环化，然后是通过酯键连接的烯酮和二烯进行IMDA，但未成功。关键词：内分子Diels-Alder反应，对映纯十环，Ferrier碳环化，碳水化合物。

  DOI：

  10.1139/v00-057
• 作为产物：
  描述：

  4-Methyl-hexa-(3t,5)-dien-1-ol 在 吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 三氟化硼乙醚 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [2R-[2α,6β(E)]] 2,2-dimethyl-[3,6-dihydro-6-[(4'-methyl-3',5'-hexadienyl)oxy]-3-oxo-2H-pyran-2-yl]methyl ester propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  An entry to enantiomerically pure cis decalinic structures from carbohydrates

  摘要：

  三-O-乙酰葡萄糖醛是通过串联 IMDA-Ferrier 碳环化反应获得手性高含氧顺式癸醛结构的新途径的起始原料，本研究对其中一种醛醇结构进行了单晶 X 射线分析。

  DOI：

  10.1039/c39950000937