2-(2-Brom-5-methoxyphenyl)-4-methyl-pyridin-3-carbonsaeure | 133609-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(2-Brom-5-methoxyphenyl)-4-methyl-pyridin-3-carbonsaeure
• 英文别名: 2-(2-Bromo-5-methoxyphenyl)-4-methylpyridine-3-carboxylic acid
• CAS: 133609-40-2
• 化学式: C₁₄H₁₂BrNO₃
• 分子量: 322.158
• InChiKey: UYVWZAKYMNHNFX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  59.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-Brom-5-methoxyphenyl)-4-methyl-pyridin-3-carbonsaeure 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 生成 6-methoxyonychine
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第 10 版：具有抗真菌活性的番荔枝科生物碱

  摘要：

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270605
• 作为产物：
  描述：

  (2-Brom-5-methoxybenzoyl-)essigsaeureethylester 在 氢氧化钾 、 盐酸羟胺 、 苄基三甲基氢氧化铵 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-(2-Brom-5-methoxyphenyl)-4-methyl-pyridin-3-carbonsaeure
  参考文献：
  名称：

  多环芳香生物碱，第 10 版：具有抗真菌活性的番荔枝科生物碱

  摘要：

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。

  DOI：

  10.1002/ardp.19943270605

文献信息

• Polycyclische aromatische Alkaloide, 10. Mitt.: Annonaceen-Alkaloide mit antimykotischer Aktivität
  作者：Franz Bracher

  DOI：10.1002/ardp.19943270605

  日期：——

  Es werden zwei Strategien zur Synthese isomerenreiner Azafluorenone beschrieben. Cyclisierung der Arylnicotinsäure 7 mit Polyphosphorsäure und anschließende hydrogenolytische Abspaltung des Bromsubstituenten führt zu 8‐Methoxyonychin (3) (“Methode A”). Parham‐Cyclisierung der Carbonsäure 7 oder des Esters 6 liefert das Annonaceen‐Alkaloid 6‐Methoxyonychin (2) (“Methode B”).

  描述了合成异构纯氮杂芴酮的两种策略。芳基烟酸 7 与多磷酸环化，随后溴取代基的氢解裂解产生 8-甲氧基甲氧基 (3)（“方法 A”）。羧酸 7 或酯 6 的 Parham 环化产生番荔枝科生物碱 6-甲氧基甲氧基 (2)（“方法 B”）。