[2,6-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-dibromoborane | 180987-43-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2,6-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-dibromoborane
• CAS: 180987-43-3
• 化学式: C₂₄H₂₅BBr₂
• 分子量: 484.082
• InChiKey: NLANNRNEMXMMDV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.36
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2,6-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-dibromoborane 以 甲苯 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  BNN-1,3-偶极子：未活化的芳烃的分离和分子内环加成

  摘要：

  通过[ArB（Br）NH] 2（Ar = 2,6-二苯苯基（Dpp），Ar = 2， 1,6-双（2,4,6-三甲基）苯基（DMP）或Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基（MES *））与N-杂环卡宾（NHC的）。取决于Ar取代基，此类物质可以分离为结晶固体（Ar = Mes *），也可以通过[3 + 2]环加成反应（Ar = Dpp或Dmp）作为近端芳烃环自发进行分子内氨基硼化的反应性中间体生成。后者的反应表明在环境温度下对未活化的芳烃有1,3-偶极反应性。此外，可分离的BNN物种与两个CO 2的双环加成反应分子提供由两个稠合五元BN 2 CO环组成的双环物质。这些BNN物种的电子结构和这些级联反应的机制通过密度泛函理论（DFT）计算进行了询问。

  DOI：

  10.1039/d0sc02162h
• 作为产物：
  描述：

  三溴化硼 、 (2,6-dimesitylphenyl)lithium 以 正己烷 为溶剂， 以79%的产率得到[2,6-Bis(2,4,6-trimethylphenyl)phenyl]-dibromoborane
  参考文献：
  名称：

  空间位阻芳基硼二卤化物的分离和还原：新型硼烷二基插入 C-C σ-键

  摘要：

  芳基硼二卤化物 2,6-Mes2C6H3BX2 (X = Cl (1); Br (2)) 和 2,6-Trip2C6H3BBr2 (3) (Mes = 2,4,6-Me3C6H2- 和 Trip = 2,4,6-i-Pr3C6H2-) 进行了描述。在乙醚中用锂金属处理 2 得到新型 9-硼芴基锂化合物 4 和 5（参见方案 1），其中硼烷二基中间体已插入 o-Me-环 C-C σ-键以形成硼芴基结构在离域五元环中加入硼。硼烷二基插入 C−C σ-键，与硼烷二基诱导的重排不同，涉及离域芳族底物中的 CC 裂解，这是未知的。这些产品结构之间的主要区别在于，由于溶剂化醚的数量减少，5 被二聚化。

  DOI：

  10.1021/ja960918j

文献信息

• Isolation and Reduction of Sterically Encumbered Arylboron Dihalides:  Novel Boranediyl Insertion into C−C σ-Bonds
  作者：Warren J. Grigsby、Philip P. Power

  DOI：10.1021/ja960918j

  日期：1996.1.1

  Scheme 1) in which the boranediyl intermediate has inserted into an o-Me-ring C−C σ-bond to form a borafluorenyl structure incorporating boron in a delocalized five-membered ring. Boranediyl insertion into C−C σ-bonds, as distinct from boranediyl induced rearrangements involving CC cleavage in delocalized aromatic substrates, is unknown. The main difference between the structures of these products is that

  芳基硼二卤化物 2,6-Mes2C6H3BX2 (X = Cl (1); Br (2)) 和 2,6-Trip2C6H3BBr2 (3) (Mes = 2,4,6-Me3C6H2- 和 Trip = 2,4,6-i-Pr3C6H2-) 进行了描述。在乙醚中用锂金属处理 2 得到新型 9-硼芴基锂化合物 4 和 5（参见方案 1），其中硼烷二基中间体已插入 o-Me-环 C-C σ-键以形成硼芴基结构在离域五元环中加入硼。硼烷二基插入 C−C σ-键，与硼烷二基诱导的重排不同，涉及离域芳族底物中的 CC 裂解，这是未知的。这些产品结构之间的主要区别在于，由于溶剂化醚的数量减少，5 被二聚化。
• BNN-1,3-dipoles: isolation and intramolecular cycloaddition with unactivated arenes
  作者：Rui Guo、Jingxing Jiang、Chenyang Hu、Liu Leo Liu、Ping Cui、Meihua Zhao、Zhuofeng Ke、Chen-Ho Tung、Lingbing Kong

  DOI：10.1039/d0sc02162h

  日期：——

  spontaneous intramolecular aminoboration of the proximal arene rings via [3 + 2] cycloaddition (Ar = Dpp or Dmp). The latter reactions showcase the 1,3-dipolar reactivity toward unactivated arenes at ambient temperature. In addition, double cycloaddition of the isolable BNN species with two CO2 molecules affords a bicyclic species consisting of two fused five-membered BN2CO rings. The electronic structures

  通过[ArB（Br）NH] 2（Ar = 2,6-二苯苯基（Dpp），Ar = 2， 1,6-双（2,4,6-三甲基）苯基（DMP）或Ar = 2,4,6-三-叔丁基苯基（MES *））与N-杂环卡宾（NHC的）。取决于Ar取代基，此类物质可以分离为结晶固体（Ar = Mes *），也可以通过[3 + 2]环加成反应（Ar = Dpp或Dmp）作为近端芳烃环自发进行分子内氨基硼化的反应性中间体生成。后者的反应表明在环境温度下对未活化的芳烃有1,3-偶极反应性。此外，可分离的BNN物种与两个CO 2的双环加成反应分子提供由两个稠合五元BN 2 CO环组成的双环物质。这些BNN物种的电子结构和这些级联反应的机制通过密度泛函理论（DFT）计算进行了询问。