[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate | 252896-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
• CAS: 252896-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₆O₅
• 分子量: 216.234
• InChiKey: TWDOPFYNAJZSOP-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate 在 四(三苯基膦)钯 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 lipase PS from Pseudomonas cepacia 、 水 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 [(2R,3R,4R)-2-(acetyloxymethyl)-4-prop-2-enoxy-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions

  摘要：

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2928
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R)-3,4-bis(2-methylpropanoyloxy)-3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl]methyl 2-methylpropanoate 在 phosphate buffer 、 lipase PS from Pseudomonas cepacia 作用下， 反应 1.5h， 以83%的产率得到[(2R,3R,4R)-4-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,4-dihydro-2H-pyran-3-yl] 2-methylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions

  摘要：

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2928

文献信息

• Selectively Deprotectable Carbohydrates Based on Regioselective Enzymatic Reactions
  作者：Roland Pfau、Horst Kunz

  DOI：10.1055/s-1999-2928

  日期：1999.11

  Galactals and 2-azido-2-deoxy-galactopyranosides equipped with a set of selectively removable hydroxy protecting groups are synthesized on the basis of lipase-catalyzed regioselective deacylation and acylation reactions.

  在脂肪酶催化的区域选择性脱酰基和酰基化反应的基础上，合成了半乳糖苷和 2-叠氮-2-脱氧吡喃半乳糖苷，它们带有一组选择性可移除的羟基保护基团。