3-(苄基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸 | 28395-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苄基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸
• 英文名称: 3-benzylamino-4-phenoxy-5-sulphamyl-benzoic acid
• 英文别名: 3-benzylamino-4-phenoxy-5-sulfamyl-benzoic acid；3-Benzylamino-4-phenoxy-5-sulfamoyl-benzoesaeure；Benzmetanide；3-(benzylamino)-4-phenoxy-5-sulfamoylbenzoic acid
• CAS: 28395-11-1
• 化学式: C₂₀H₁₈N₂O₅S
• 分子量: 398.439
• InChiKey: UCNWQTMKAPAUHU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苄基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到3-氨基-5-(氨基磺酰基)-4-苯氧基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种布美他尼的中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种布美他尼的中间体的合成方法，采用含苄基类保护基的化合物对式1所示3‑氨基‑4‑氯苯甲酸中的氨基进行保护，得到式2所示化合物；式2所示化合物与氯化亚砜反应后，经氨水处理，得到式3所示化合物；式3所示化合物与苯酚反应后，得到式4所示化合物；式4所示化合物与氧化剂反应后，得到式5所示的布美他尼的中间体，3‑氨基‑4‑苯氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸。与现有技术相比，本发明所提供的方法避免了剧毒品氯磺酸的使用，避免了硝化反应，便于生产组织，提高了生产的安全性。

  公开号：

  CN113735744A
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-氯苯甲酸 在 氯化亚砜 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 3-(苄基氨基)-4-苯氧基-5-氨基磺酰基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  一种布美他尼的中间体的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种布美他尼的中间体的合成方法，采用含苄基类保护基的化合物对式1所示3‑氨基‑4‑氯苯甲酸中的氨基进行保护，得到式2所示化合物；式2所示化合物与氯化亚砜反应后，经氨水处理，得到式3所示化合物；式3所示化合物与苯酚反应后，得到式4所示化合物；式4所示化合物与氧化剂反应后，得到式5所示的布美他尼的中间体，3‑氨基‑4‑苯氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸。与现有技术相比，本发明所提供的方法避免了剧毒品氯磺酸的使用，避免了硝化反应，便于生产组织，提高了生产的安全性。

  公开号：

  CN113735744A

文献信息

• 3-Amino, 4-thio-substituted, 5-sulphamyl-benzoic acid derivatives
  申请人：Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab

  公开号：US03971819A1

  公开（公告）日：1976-07-27

  This invention relates to new, therapeutically active compounds of the general formula ##SPC1## In which A represents one of the groupings ##EQU1## R.sup.2 --O--, R.sup.2 --S--, R.sup.2 --OS--, and R.sup.2 --O.sub.2 S--, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 each represents hydrogen, an aliphatic radical, a cycloaliphatic radical, or an aromatically, cycloaliphatically, or heterocyclically substituted aliphatic radical, in addition to which R.sup.2 and R.sup.3 may each represent an aromatic or heterocyclic radical, and when A is ##EQU2## R.sup.1 and R.sup.2 may be linked to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring system, which may have one or more nitrogen atoms, sulphur atoms, or oxygen atoms in addition to the nitrogen atom linked to R.sup.1 and R.sup.2 ; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl or acyl; to salts, esters, and amides of the said compounds; and to methods for the production of the compounds.

  这项发明涉及一般式为##SPC1##的新的治疗活性化合物，其中A代表以下组合之一##EQU1## R.sup.2 --O--, R.sup.2 --S--, R.sup.2 --OS--, 和 R.sup.2 --O.sub.2 S--, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, 和 R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂基，或芳香、环脂或杂环取代的脂肪基，此外R.sup.2 和 R.sup.3 可分别代表芳香或杂环基，当A为##EQU2##时，R.sup.1 和 R.sup.2 可连接形成一个含有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子的5-到8-成员杂环环系统，R.sup.5 是氢或较低烷基；R.sup.6 是氢或较低烷基或酰基；以及所述化合物的盐、酯和酰胺；以及制备这些化合物的方法。
• Sulphamyl-benzoic acid derivatives
  申请人：Lovens Kemiske Fabrik Produktionsaktieselskab

  公开号：US03985777A1

  公开（公告）日：1976-10-12

  This invention relates to new, therapeutically active compounds of the general formula ##SPC1## In which A represents one of the groupings ##EQU1## R.sup.2 --S--, R.sup.2 --OS--, and R.sup.2 --O.sub.2 S--, R.sup.1, R.sup.2, R.sup.3, and R.sup.4 each represents hydrogen, an aliphatic radical, a cycloaliphatic radical, or an aromatically, cycloaliphatically, or heterocyclically substituted aliphatic radical, in addition to which R.sup.2 and R.sup.3 may each represent an aromatic or heterocyclic radical, and when A is ##EQU2## R.sup.1 and R.sup.2 may be linked to form a 5- to 8-membered heterocyclic ring system, which may have one or more nitrogen atoms, sulphur atoms, or oxygen atoms in addition to the nitrogen atom linked to R.sup.1 and R.sup.2 ; R.sup.5 is hydrogen or lower alkyl; and R.sup.6 is hydrogen or lower alkyl or acyl; to salts, esters, and amides of the said compounds; and to methods for the production of the compounds.

  本发明涉及一般式##SPC1##的新的治疗活性化合物，其中A代表以下之一的基团：##EQU1## R.sup.2 --S--，R.sup.2 --OS--和R.sup.2 --O.sub.2 S--，R.sup.1，R.sup.2，R.sup.3和R.sup.4分别代表氢、脂肪基、环脂肪基或芳香环脂肪基、环脂肪基或杂环芳基取代的脂肪基，此外，R.sup.2和R.sup.3每个可以代表芳香基或杂环基，当A为##EQU2##时，R.sup.1和R.sup.2可以连接形成5-至8-成员的杂环环系，该环系可以除与R.sup.1和R.sup.2连接的氮原子外，还有一个或多个氮原子、硫原子或氧原子；R.sup.5为氢或低碳基；R.sup.6为氢或低碳基或酰基；以及所述化合物的盐、酯和酰胺，以及制备该化合物的方法。
• US3985777A
  申请人：——

  公开号：US3985777A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US3991097A
  申请人：——

  公开号：US3991097A

  公开（公告）日：1976-11-09
• 一种布美他尼的中间体的合成方法
  申请人：南京卓康医药科技有限公司

  公开号：CN113735744A

  公开（公告）日：2021-12-03

  本发明公开了一种布美他尼的中间体的合成方法，采用含苄基类保护基的化合物对式1所示3‑氨基‑4‑氯苯甲酸中的氨基进行保护，得到式2所示化合物；式2所示化合物与氯化亚砜反应后，经氨水处理，得到式3所示化合物；式3所示化合物与苯酚反应后，得到式4所示化合物；式4所示化合物与氧化剂反应后，得到式5所示的布美他尼的中间体，3‑氨基‑4‑苯氧基‑5‑氨磺酰基苯甲酸。与现有技术相比，本发明所提供的方法避免了剧毒品氯磺酸的使用，避免了硝化反应，便于生产组织，提高了生产的安全性。