ethyl (3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylate | 444193-08-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: ethyl (3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylate
• 英文别名: ethyl (3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]-1,3,4,5,6,6a-hexahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylate
• CAS: 444193-08-2
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₂
• 分子量: 287.402
• InChiKey: JXVLNCDSYZDUIH-ZVZYQTTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylate 在 lithium amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以77%的产率得到(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d
• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 N-{(3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrol-3a-ylcarbonyl}-(2R)-bornane-10,2-sultam 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 反应 3.0h， 以97%的产率得到ethyl (3aR,6aR)-2-[(1S)-1-phenylethyl]octahydrocyclopenta[c]pyrrole-3a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  将非手性偶氮甲亚胺非对映选择性加成至环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺

  摘要：

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。

  DOI：

  10.1039/b200579d

文献信息

• Diastereoselective addition of chiral azomethine ylides to cyclic α,β-unsaturated N-enoylbornanesultams
  作者：Staffan Karlsson、Hans-Erik Högberg

  DOI：10.1039/b200579d

  日期：2002.4.9

  Doubly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reactions of chiral non-racemic azomethine ylides to cyclic five- and six-membered α,β-unsaturated N-enoylbornanesultams were carried out. When suitable solvents were used, the fused bicyclic adducts formed were obtained in good diastereoselectivity. Moreover, a change of the absolute configuration of the starting ylide precursor reversed the diastereoselectivity

  非外消旋的双非对映选择性1,3-偶极环加成反应 甲亚胺盐进行了对五元和六元环状α，β-不饱和N-烯酰基冰片烷磺酰胺的合成。什么时候合适溶剂通过使用，以良好的非对映选择性获得了形成的稠合双环加合物。而且，改变了启动的绝对配置叶立德前体逆转了某些此类反应的非对映选择性。裂解所提供的环加合物的手性助剂氨基醇和β-氨基酯。后者被转化为抗菌化合物的已知前体。