(±)-1-cyclohexylhex-3-yn-1-ol | 383135-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (±)-1-cyclohexylhex-3-yn-1-ol
• 英文别名: I+/--2-Pentyn-1-ylcyclohexanemethanol；1-cyclohexylhex-3-yn-1-ol
• CAS: 383135-90-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: MHEVVCLIRBUROE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-cyclohexyl-3-ethynyloxirane 、 在 正丁基锂 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 (±)-1-cyclohexylhex-2,3-dien-1-ol 、 (±)-1-cyclohexylhex-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  二有机锌与锂化乙炔氧化物的三碳同系化

  摘要：

  描述了二烷基锌与锂化的炔属环氧化物的反应以通过反-S N 2'途径产生经历1，2-金属盐重排的锌酸盐。这种重排通过烷基或甲硅烷基的转移发生而得到烯丙基锌中间体。烯丙和/或均丙醇在水解时获得。显示用醛或酮淬灭反应混合物以立体选择性方式获得2-炔基-1,3-二醇。

  DOI：

  10.1021/jo302128n

文献信息

• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.