(5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester | 226700-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
• 英文别名: (4-nitrophenyl)methyl (5R,6S)-6-[(1R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyethyl]-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-7-oxo-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 226700-71-6
• 化学式: C₂₉H₃₆N₂O₉SSi
• 分子量: 616.764
• InChiKey: STWDXNJWPWKRJF-RZPHLTDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester 、 苯硼酸 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.67h， 以67%的产率得到(5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-phenyl-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alternatives to Vinyl Triflates for Cross-Coupling with Arylboronic Acids

  摘要：

  来自1,3-二酮化合物的乙烯基磷酸酯、甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯与苯基硼酸在镍或钯催化剂的作用下进行偶联。还展示了其在2-芳基碳青霉烯抗生素领域的应用。同时还报道了苯基甲磺酸酯的镍催化偶联的替代条件。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2643
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯磺酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (5R,6S)-6-[(R)-1-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-7-oxo-3-(toluene-4-sulfonyloxy)-1-aza-bicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid 4-nitro-benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Alternatives to Vinyl Triflates for Cross-Coupling with Arylboronic Acids

  摘要：

  来自1,3-二酮化合物的乙烯基磷酸酯、甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯与苯基硼酸在镍或钯催化剂的作用下进行偶联。还展示了其在2-芳基碳青霉烯抗生素领域的应用。同时还报道了苯基甲磺酸酯的镍催化偶联的替代条件。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2643

文献信息

• Alternatives to Vinyl Triflates for Cross-Coupling with Arylboronic Acids
  作者：Mark A. Huffman、Nobuyoshi Yasuda

  DOI：10.1055/s-1999-2643

  日期：1999.4

  Vinyl phosphates, mesylates, and tosylates derived from 1,3-dicarbonyl compounds are coupled with phenylboronic acid using nickel or palladium catalysts. An application to the area of 2-aryl carbapenem antibiotics is demonstrated. Alternative conditions for the nickel-catalyzed coupling of aryl mesylates are also reported.

  来自1,3-二酮化合物的乙烯基磷酸酯、甲磺酸酯和对甲苯磺酸酯与苯基硼酸在镍或钯催化剂的作用下进行偶联。还展示了其在2-芳基碳青霉烯抗生素领域的应用。同时还报道了苯基甲磺酸酯的镍催化偶联的替代条件。