1-benzyl-3,3-difluoro-4-((phenylselanyl)methyl)pyrrolidin-2-one | 198547-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-3,3-difluoro-4-((phenylselanyl)methyl)pyrrolidin-2-one
• 英文别名: 1-Benzyl-3,3-difluoro-4-(phenylselanylmethyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 198547-54-5
• 化学式: C₁₈H₁₇F₂NOSe
• 分子量: 380.296
• InChiKey: IMKPWEFWWVAALU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-3,3-difluoro-4-((phenylselanyl)methyl)pyrrolidin-2-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1-Benzyl-3,3-difluoro-4-methylene-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移从苯甲硅酸根阴离子产生和二氟烷基自由基的分子内环化：α，α-二氟-γ-内酰胺的合成

  摘要：

  几个α，α-二氟- γ-内酰胺类（2）通过酰胺（自由基环化来制备1这是由一个单电子转移（SET）过程中从benzeneselenolate阴离子引发）。这些内酰胺（2）的脱硒得到相应的α，α-二氟-β-异亚甲基内酰胺（8）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10073-9
• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-2-bromo-2,2-difluoroacetamide 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 1-benzyl-3,3-difluoro-4-((phenylselanyl)methyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基溴二氟乙酰胺与二硫化物或二硒化物的可见光诱导，无催化剂的自由基交叉偶联环化

  摘要：

  已经开发了二硒化物或二硫化物与N-烯丙基溴二氟乙酰胺的可见光诱导的，催化剂-自由基的交叉偶联环化。该开发的方案显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了各种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于控制实验，提出了一个可能的自由基-自由基交叉偶联途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b03490

文献信息

• Visible-Light-Induced, Catalyst-Free Radical Cross-Coupling Cyclization of <i>N</i>-Allylbromodifluoroacetamides with Disulfides or Diselenides
  作者：Zhi-Peng Ye、Peng-Ju Xia、Fang Liu、Yuan-Zhuo Hu、Dan Song、Jun-An Xiao、Ping Huang、Hao-Yue Xiang、Xiao-Qing Chen、Hua Yang

  DOI：10.1021/acs.joc.9b03490

  日期：2020.4.17

  A visible-light-induced, catalyst-free radical cross-coupling cyclization of diselenides or disulfides with N-allylbromodifluoroacetamide has been developed. This developed protocol exhibits good functional group tolerance and affords a variety of 4-thio- and 4-seleno-substituted 3,3-difluoro-γ-lactams in moderate to good yields. Based on control experiments, a plausible radical–radical cross-coupling

  已经开发了二硒化物或二硫化物与N-烯丙基溴二氟乙酰胺的可见光诱导的，催化剂-自由基的交叉偶联环化。该开发的方案显示出良好的官能团耐受性，并以中等至良好的产率提供了各种4-硫代和4-硒代取代的3,3-二氟-γ-内酰胺。基于控制实验，提出了一个可能的自由基-自由基交叉偶联途径。
• Generation and intramolecular cyclization of difluoroalkyl radicals via single electron transfer from the benzeneselemolate anion: Synthesis of α,α-difluoro-γ-lactams
  作者：Kenji Uneyama、Takeo Yanagiguchi、Hideki Asai

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10073-9

  日期：1997.11

  Several α,α-difluoro-γ-lactams (2) were prepared by radical cyclization of amides (1) which were initiated by a single electron transfer (SET) process from the benzeneselenolate anion. Deselenation of these lactams (2) gave the corresponding α,α-difluoro-β-exomethylene lactams (8).

  几个α，α-二氟- γ-内酰胺类（2）通过酰胺（自由基环化来制备1这是由一个单电子转移（SET）过程中从benzeneselenolate阴离子引发）。这些内酰胺（2）的脱硒得到相应的α，α-二氟-β-异亚甲基内酰胺（8）。