1-oxaspiro[5,6]dodec-3-ene | 219903-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 1-oxaspiro[5,6]dodec-3-ene
• 英文别名: 1-Oxaspiro[5.6]dodec-3-ene
• CAS: 219903-89-6
• 化学式: C₁₁H₁₈O
• 分子量: 166.263
• InChiKey: JAALECGXHMEKSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-oxaspiro[5,6]dodec-3-ene 在 magnesium monoperoxyphthalate hexahydrate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 1-oxaspiro[5,6]dodec-2-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-propenyl)cycloheptanol 在 Grubbs catalyst first generation 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-oxaspiro[5,6]dodec-3-ene
  参考文献：
  名称：

  使用二氢吡喃氧化物的闭环复分解和碱基诱导重排合成密集功能化的 2,3-二氢吡喃

  摘要：

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

文献信息

• Synthesis of Spiro Ethers by Ring Closing Metathesis
  作者：Martin E. Maier、Michael Bugl

  DOI：10.1055/s-1998-1943

  日期：1998.12

  Starting from the cyclic ketones 1 a - d, the dienes 3 a - e were prepared. The ring closing metathesis reaction of these dienes using the Grubbs catalyst 5 provided the corresponding spiro ethers 4 a - e in good yield. Force field calculations indicate that the conformer with the oxygen in axial position is favored.

  从环酮 1 a - d 开始，制备二烯 3 a - e。使用格拉布斯催化剂 5 对这些二烯进行闭环偏析反应，可以得到相应的螺醚 4 a - e，收率很高。力场计算表明，氧处于轴向位置的构象更受青睐。
• Olefinic Ester and Diene Ring-Closing Metathesis Using a Reduced Titanium Alkylidene
  作者：Karthik Iyer、Jon D. Rainier

  DOI：10.1021/ja073880r

  日期：2007.10.1

  This manuscript describes the use of a reduced titanium ethylidene reagent in olefinic ester cyclization reactions and diene RCM reactions.
• A Synthesis of Densely Functionalized 2,3-Dihydropyrans Using Ring-Closing Metathesis and Base-Induced Rearrangements of Dihydropyran Oxides
  作者：Bernd Schmidt、Holger Wildemann

  DOI：10.1002/1099-0690(200009)2000:18<3145::aid-ejoc3145>3.0.co;2-b

  日期：2000.9

  presence of lithium dialkylamides to functionalized 2,3-dihydropyrans or 2,3-dihydrofurans, respectively, is described. The regiochemical outcome of the reaction can be influenced by the relative configuration of the starting epoxides and the steric demand of the base. The 2,3-dihydropyrans obtained were converted stereoselectively to difunctionalized 3,4-dihydropyrans by the carbon-Ferrier reaction, or to

  描述了二氢吡喃和二氢呋喃氧化物的制备以及它们在二烷基氨基锂存在下的重排分别为官能化的 2,3-二氢吡喃或 2,3-二氢呋喃。反应的区域化学结果会受到起始环氧化物的相对构型和碱的空间需求的影响。获得的 2,3-二氢吡喃通过碳-费里耶反应立体选择性地转化为双官能化的 3,4-二氢吡喃，或通过添加二甲酮（由硝酸铈铵介导）转化为稠合的缩醛。立体化学结果通过机械建议合理化。