甲基苯基硒醚 | 4346-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 甲基苯基硒醚
• 英文名称: selenoanisole
• 英文别名: methyl phenyl selenide；methyl(phenyl)selane；Methylseleno benzene；methylselanylbenzene
• CAS: 4346-64-9
• 化学式: C₇H₈Se
• 分子量: 171.101
• InChiKey: CMWZAOHBWAWUGF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  193.69°C (estimate)
• 密度：
  1.3954 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基苯基硒醚 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 4,4-dimethyl-3,5-diphenyl-4,5-dihydroisoxazol-5-ol
  参考文献：
  名称：

  Edwards et al., Journal of the Chemical Society, 1928, p. 2300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二苯硒醚 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 甲基苯基硒醚
  参考文献：
  名称：

  具有潜在生物医学应用价值的含硒芳族和杂环碳取代α-氨基乙酸衍生物的制备

  摘要：

  作为潜在的生物医学器官扫描应用（外部成像）试剂，已经合成了含模型的含硒芳香族和杂环C取代的α-氨基酸化合物。合成是基于芳香族化合物和杂环化合物与α-羟基乙醛酸-伯酰胺加合物的酰胺烷基化反应（2）。该方法简单明了，总收率良好，该方法似乎普遍用于制备多种含硒氨基酸（4）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570180824
• 作为试剂：
  描述：

  在 六氟异丙醇 、 甲基苯基硒醚 作用下， 以80 %的产率得到C₂₀H₁₅NOS₂
  参考文献：
  名称：

  路易斯碱氢键供体 (LB/HBD) 有机催化二硫桥接三芳基胺杂 [4] 杂烯的方法

  摘要：

  N -thiophthalimido-arylphenothiazines 2和 triarylamines 3可以转化为 dithiabridged triarylamine hetero[4]helicenes 1使用催化量的硫属元素取代的路易斯碱和六氟异丙醇作为氢键供体。该过程在温和的反应条件下进行，并提供良好的收率，避免使用先前报道的过量路易斯酸。还报道了使用来自天然手性池的含有对映体纯硫的 LBs 来控制螺旋烯1的M和P绝对立体化学的可能性的初步研究。

  DOI：

  10.1002/adsc.202300238

文献信息

• Nucleophilic cleavage of lactones and esters with zinc selenolates prepared from diselenides in the presence of Zn/AlCl3
  作者：Mohammad Nazari、Barahman Movassagh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.036

  日期：2009.1

  The utility of zinc selenolates for effecting nucleophilic cleavage of simple lactones and esters has been investigated. When zinc selenolate generated via Zn/AlCl3-promoted cleavage of diselenides was reacted with simple lactones and esters, efficient nucleophilic alkyl–oxygen bond cleavage proceeded generating the corresponding carboxylic acids in moderate to excellent yields.

  已经研究了硒酸锌用于简单内酯和酯的亲核裂解的用途。当通过Zn / AlCl 3促进的二硒化物裂解生成的硒化锌与简单的内酯和酯反应时，有效的亲核烷基-氧键裂解便开始进行，从而以中等至极好的收率生成了相应的羧酸。
• New synthetic methods : sodium alkanechalcogenates as demethylating agents. Scope, limitation and new one-pot synthesis of diaryldiselenides.
  作者：Michel Evers、Léon Christiaens

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81412-4

  日期：——

  Sodium alkanechalcogenates (S, Se) cleave the alkylarylchalcogenides (O, S, Se). The versatility of such reagents is developed and applied to a new synthesis of diaryldiselenides.

  链烷硫属酸钠（S，Se）裂解烷基芳基硫属化物（O，S，Se）。开发了这种试剂的多功能性并将其应用于二芳基二硒化物的新合成中。
• A Simple Zinc-Mediated Preparation of Selenols
  作者：Claudio Santi、Stefano Santoro、Lorenzo Testaferri、Marcello Tiecco

  DOI：10.1055/s-2008-1078408

  日期：2008.6

  Under acidic conditions zinc reduces diselenides to afford selenols, which can be either isolated or treated in situ with alkyl halides to produce alkyl selenides or with epoxides to give β-hydroxyselenides.

  在酸性条件下，锌可将二硒化合物还原为硒醇，这些硒醇既可分离出来，也可就地与烷基卤反应生成烷基硒醚，或与环氧化物反应得到β-羟基硒醚。
• Carbonyl transposition on organoselenium compounds
  作者：João V. Comasseto、Wai L. Lo、Nicola Petragnani

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00454-7

  日期：1997.6

  Carbonyl conjugated vinylic selenides undergo 1,3 and 1,5-carbonyl transposition sequences through organometallic reagents addition reactions followed by acid hydrolysis.

  羰基共轭乙烯基硒化物通过有机金属试剂加成反应进行1,3和1,5-羰基转座序列，然后进行酸水解。
• Electrooxidative B−H Functionalization of <i>nido</i> ‐Carboranes
  作者：Meng Chen、Deshi Zhao、Jingkai Xu、Chunxiao Li、Changsheng Lu、Hong Yan

  DOI：10.1002/anie.202015299

  日期：2021.3.29

  of nido‐carboranes (7,8‐nido‐C2B9H12−) has been developed under electrochemical reaction conditions. In this reaction system, anodic oxidation serves as a green alternative for traditional chemical oxidants in the oxidation of nido‐carboranes. No transition‐metal catalyst is required and different heteroatoms bearing a lone pair are reactive in this transformation. Coupling nido‐carboranes with thioethers

  对于直接B-H官能化的原子经济的方法巢（7,8- -carboranes巢-C 2乙9 ħ 12 - ）已被电化学反应的条件下显影。在该反应系统中，阳极氧化可作为传统化学氧化剂在硝化氨基甲酸酯氧化中的绿色替代品。不需要过渡金属催化剂，并且带有孤对的不同杂原子在此转化中具有反应性。Nido-碳硼烷与硫醚，硒化物，碲化物，N-杂环，磷酸盐，膦，砷化物和锑化物的偶联显示出较高的位点选择性和效率。重要的是，尼多通过这种反应方案，可将卡巴酮轻松地掺入药物基序中。

表征谱图