7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate | 169561-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (1R)-1,10-dimethyl-7-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-anthracene-1-carboxylate
• CAS: 169561-37-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₂
• 分子量: 310.436
• InChiKey: NEJWPPAZBJZNKW-OAQYLSRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸衍生物的骨架重排

  摘要：

  在氯化铈 (III) 七水合物存在下，7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 甲酯用硼氢化钠还原得到相应的 7-羟基化合物，将其重排为 7-异丙基甲酯-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸酯 (14)，通过用三氟化硼醚合物处理，具有重排的线性松香烷骨架。14 用氢化铝锂还原得到 7-异丙基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-甲醇 (15)。这进一步转化为7-异丙基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽。15 的甲磺酸酯也重排成 2-异丙基-5,9-二甲基-7,8-二氢-6H-环庚 [b] 萘，具有七元 A 环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2349
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5β-methyl-10-abieta-1(10),6,8,11,13-pentaen-18-oate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  脱氢枞酸衍生物的骨架重排

  摘要：

  在氯化铈 (III) 七水合物存在下，7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 甲酯用硼氢化钠还原得到相应的 7-羟基化合物，将其重排为 7-异丙基甲酯-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸酯 (14)，通过用三氟化硼醚合物处理，具有重排的线性松香烷骨架。14 用氢化铝锂还原得到 7-异丙基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-甲醇 (15)。这进一步转化为7-异丙基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽。15 的甲磺酸酯也重排成 2-异丙基-5,9-二甲基-7,8-二氢-6H-环庚 [b] 萘，具有七元 A 环。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2349

文献信息

• Skeletal Rearrangement of the Dehydroabietic Acid Derivative
  作者：Takashi Matsumoto、Yoshio Takeda、Kimiko Soh、Mitsuo Sakamoto、Sachihiko Imai

  DOI：10.1246/bcsj.68.2349

  日期：1995.8

  e was reduced with sodium borohydride in the presence of cerium(III) chloride heptahydrate to give the corresponding 7-hydroxy compound, which was rearranged into methyl 7-isopropyl-1,10-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroanthracene-1-carboxylate (14) possessing a rearranged linear abietane skeleton, by a treatment with boron trifluoride etherate. The reduction of 14 with lithium aluminum hydride afforded

  在氯化铈 (III) 七水合物存在下，7-oxo-5,8,11,13-abietatetraen-18-oate 甲酯用硼氢化钠还原得到相应的 7-羟基化合物，将其重排为 7-异丙基甲酯-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-羧酸酯 (14)，通过用三氟化硼醚合物处理，具有重排的线性松香烷骨架。14 用氢化铝锂还原得到 7-异丙基-1,10-二甲基-1,2,3,4-四氢蒽-1-甲醇 (15)。这进一步转化为7-异丙基-1,1,10-三甲基-1,2,3,4-四氢蒽。15 的甲磺酸酯也重排成 2-异丙基-5,9-二甲基-7,8-二氢-6H-环庚 [b] 萘，具有七元 A 环。