(3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one | 159655-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: (3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyloxolan-2-one
• CAS: 159655-86-4
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂S
• 分子量: 287.177
• InChiKey: KUHPUNHPSIFKNQ-QNSHHTMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 molecular sieve 、 间氯过氧苯甲酸 、 mercury dibromide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.5h， 生成 (3aS,6aS)-4,6a-Dihydro-3aH-cyclopenta[b]furan-3-carboxylic acid (2R,3S,4R)-3-benzenesulfinyl-4-methyl-5-oxo-tetrahydro-furan-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  通过迈克尔反应/消除方法尝试对strigol型化合物的C-2'进行立体控制

  摘要：

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00076-3
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R)-5-Hydroxy-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one 在 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 生成 (3S,4R,5R)-5-bromo-3-methyl-4-phenylsulfanyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration

  摘要：

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73296-5

文献信息

• Attempted stereocontrol at C-2′ of strigol-type compounds by a Michael reaction/elimination approach
  作者：Susanne Röhrig、Lothar Hennig、Matthias Findeisen、Peter Welzel、Katja Frischmuth、Andreas Marx、Tanja Petrowitsch、Peter Koll、Dietrich Müller、Heike Mayer-Figge、William S. Sheldrick

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00076-3

  日期：1998.4

  By a Michael addition / nucleophilic substitution / elimination sequence the stereocontrol at C-2′ in strigol-typed compounds is in principle possible. However, the method is unsuitable for practical application since it has been shown that a stereolabile intermediate is involved.

  通过迈克尔加成/亲核取代/消除序列，在strigol型化合物中C-2'的立体控制原则上是可能的。然而，该方法不适用于实际应用，因为已经表明涉及立体不稳定的中间体。
• Strigol synthetic studies the first synthetic approach that allows control of C-2′ configuration
  作者：Katja Frischmuth、Andreas Marx、Tanja Petrowitsch、Ulrich Wagner、Klaus Koerner、Silke Zimmermann、Heike Meuer、William S. Sheldrick、Peter Welzel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73296-5

  日期：1994.7

  A phenylthio group has been used to control stereoselective bond formation at C-2'.