2,5-bis(2-cyano-5-pyridyl)furan | 619334-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,5-bis(2-cyano-5-pyridyl)furan
• 英文别名: 5-[5-(6-Cyanopyridin-3-yl)furan-2-yl]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 619334-69-9
• 化学式: C₁₆H₈N₄O
• 分子量: 272.266
• InChiKey: VUHZXXXZJNRXRQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(2-cyano-5-pyridyl)furan 在 盐酸羟胺 、 potassium tert-butylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2,5-bis[2-(N-acetoxycarbamimidoyl)-5-pyridyl]furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine的氮杂类似物的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P

  DOI：

  10.1021/jm0302602
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氰基吡啶 、 2,5-双(三丁基锡)呋喃 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以73%的产率得到2,5-bis(2-cyano-5-pyridyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃idine的氮杂类似物的合成及其抗原生动物活性。

  摘要：

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P

  DOI：

  10.1021/jm0302602

文献信息

• Nickel catalysis synthesis of 2,5-disubstituted furans from aryl (alkyl) iodide
  作者：Zhongqiang Sun

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249576

  日期：2024.1.2

  A new methodology using various aryl(alkyl)iodides and CaC2 as coupling partners has been developed for the successful preparation of 2,5-disubstituted furans in good to excellent yields. The broad...

  开发了一种使用各种芳基（烷基）碘化物和 CaC2 作为偶联配偶体的新方法，成功制备了 2,5-二取代呋喃，收率良好。广泛的...
• Synthesis and Antiprotozoal Activity of Aza-Analogues of Furamidine
  作者：Mohamed A. Ismail、Reto Brun、Judy D. Easterbrook、Farial A. Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin

  DOI：10.1021/jm0302602

  日期：2003.10.1

  6-[5-(4-Amidinophenyl)furan-2-yl]nicotinamidine (8a) was synthesized from 6-[5-(4-cyanophenyl)furan-2-yl]nicotinonitrile (4a), through the bis-O-acetoxyamidoxime followed by hydrogenation. Compound 4a was prepared via selective bromination of 6-(furan-2-yl)nicotinonitrile (2a) with N-bromosuccinimide, followed by Suzuki coupling with 4-cyanophenylboronic acid. In a similar way, diamidines 8b and 8c

  由6- [5-（4-氰基苯基）呋喃-2-基]烟腈（4a）通过双-O-合成6- [5-（4-A氨基苯基）呋喃-2-基]烟酰胺（8a）。乙酰氧基ami肟，然后氢化。通过用N-溴代琥珀酰亚胺对6-（呋喃-2-基）烟腈（2a）进行选择性溴化，然后与4-氰基苯基硼酸进行Suzuki偶联，来制备化合物4a。以类似的方式，分别由二氰基衍生物4c和4d制备二am8b和8c。N-甲氧基-6- [5- [4-（N-甲氧基ami基）苯基]-呋喃-2-基]-烟酰胺（6a）是通过用二甲基硫酸甲酯将二胺肟5a甲基化而制备的。前药6b和6c也通过各自的二mid肟5b和5d的甲基化制备。通过相应的双-O-乙酰氧基酰胺肟合成对称的二am14a，b，然后氢化。通过在2，5-双（三正丁基锡烷基）呋喃与相应的杂芳基卤化物之间进行Stille偶联，可以方便地获得关键化合物11a，b。这些化合物已在体外评估了对罗氏锥虫（T. br）和恶性疟原虫（P