benzyl N-[(4S)-5-cyano-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-N-[(E)-N'-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]carbamate | 143870-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(4S)-5-cyano-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-N-[(E)-N'-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]carbamate
• CAS: 143870-00-2；143870-09-1
• 化学式: C₃₃H₃₉N₅O₈S
• 分子量: 665.767
• InChiKey: AWOKEFIWZGWRLP-MBMZGMDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  202
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(4S)-5-cyano-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-N-[(E)-N'-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]carbamate 反应 1.0h， 生成 methyl (3S)-6-[[amino-[(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylamino]methylidene]amino]-3-[[(2S)-1-[(2S)-2-formamido-3-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-2-triethylsilyloxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  一种全合成环theonamides的方法；准备C（1）至N（14）段

  摘要：

  由L-精氨酸，L-脯氨酸和L-天冬酰胺制备强效凝血酶抑制剂环硫酰胺A的C（1）至N（14）片段。精氨酸主链通过氰醇延伸，并且通常的二氨基丙酸残基是从天冬酰胺侧链的高价碘氧化获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74237-7
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-精氨酸 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 丙酮 为溶剂， 生成 benzyl N-[(4S)-5-cyano-5-hydroxy-4-(phenylmethoxycarbonylamino)pentyl]-N-[(E)-N'-(4-methoxy-2,3,6-trimethylphenyl)sulfonylcarbamimidoyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  一种全合成环theonamides的方法；准备C（1）至N（14）段

  摘要：

  由L-精氨酸，L-脯氨酸和L-天冬酰胺制备强效凝血酶抑制剂环硫酰胺A的C（1）至N（14）片段。精氨酸主链通过氰醇延伸，并且通常的二氨基丙酸残基是从天冬酰胺侧链的高价碘氧化获得的。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74237-7

文献信息

• An approach toward the total synthesis of cyclotheonamides; preparation of a C(1) to N(14) segment
  作者：Peter Wipf、Hong-Yong Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74237-7

  日期：1992.7

  The C(1) to N(14) segment of the potent thrombin inhibitor cyclotheonamide A was prepared from L-arginine, L-proline, and L-asparagine. The arginine backbone was extended via a cyanohydrin, and the usual diaminopropanoic acid residue was obtained from hypervalent iodine oxidation of the asparagine side chain.

  由L-精氨酸，L-脯氨酸和L-天冬酰胺制备强效凝血酶抑制剂环硫酰胺A的C（1）至N（14）片段。精氨酸主链通过氰醇延伸，并且通常的二氨基丙酸残基是从天冬酰胺侧链的高价碘氧化获得的。