Propionic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 240415-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propionic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• 英文别名: [(3R,4S,5S,6R)-2-methylidene-4,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-3-yl] propanoate
• CAS: 240415-63-8
• 化学式: C₃₁H₃₄O₆
• 分子量: 502.607
• InChiKey: NFCVQLOBXFVOEE-CFNXAKABSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 Propionic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 15.5h， 以91%的产率得到3-((4R,5R,6R)-4,5-Bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-5,6-dihydro-4H-pyran-2-yl)-2-methyl-propionic acid
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2
• 作为产物：
  描述：

  1,2-dideoxy-4,5,7-tri-O-benzyl-D-galacto-1-heptenitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Propionic acid (3R,4S,5S,6R)-4,5-bis-benzyloxy-6-benzyloxymethyl-2-methylene-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  克莱森-爱尔兰重排：通往C-糖苷的新途径

  摘要：

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01055-2

文献信息

• Claisen-Ireland rearrangement: a new route to C-glycosides
  作者：Thierry Vidal、Arnaud Haudrechy、Yves Langlois

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01055-2

  日期：1999.7

  A Claisen-Ireland rearrangement led to the formation of C-glycan derivatives. Azidonitration-reduction or dihydroxylation afforded gluco- and galacto-derived β-C-glycosides. Subsequent deprotonation of bicyclic lactones 16 allowed the control of the newly created asymmetric centre.

  Claisen-Ireland重排导致C-聚糖衍生物的形成。叠氮化还原或二羟基化提供了葡萄糖和半乳糖衍生的β- C-糖苷。随后双环内酯16的去质子化使得可以控制新产生的不对称中心。