5-[(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one | 186806-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-[(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one
• 英文别名: (5Z)-5-[(2S,3R)-2,3-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3-phenylpropylidene]furan-2-one
• CAS: 186806-47-3
• 化学式: C₂₅H₄₀O₄Si₂
• 分子量: 460.761
• InChiKey: UVBCDBIMFTXAQB-AUWWGTENSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.14
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到goniobutenolide A
  参考文献：
  名称：

  Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade

  摘要：

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01972-7
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 咪唑 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 5-[(2S,3R)-2,3-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-phenyl-prop-(Z)-ylidene]-5H-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade

  摘要：

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)01972-7

文献信息

• Efficient and diastereoselective synthesis of (+)-Goniobutenolide A via palladium-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade
  作者：Martin Kotora、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)01972-7

  日期：1996.12

  (+)-Goniobutenolide A was synthesized in six steps in 21.4% overall yield from (R)-mandelic acid via Pd-catalyzed ene-yne cross coupling-lactonization cascade with essentially complete control of the exocyclic alkene geometry. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  (+)-Goniobutenolide A通过钯催化的烯炔交叉偶联-内酯化级联反应，从(R)-苯甘氨酸出发，在六个步骤中以21.4%的总产率合成。该反应对exo-环烯烃的几何结构控制近乎完全。版权 © 1996 Elsevier Science Ltd