[(1S,2R)-1-[(4S)-5,5-dideuterio-2-oxo-(4,5-13C2)1,3-oxazolidin-4-yl]-2-phenylmethoxyhexadecyl] benzoate | 237757-07-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1S,2R)-1-[(4S)-5,5-dideuterio-2-oxo-(4,5-13C2)1,3-oxazolidin-4-yl]-2-phenylmethoxyhexadecyl] benzoate
• CAS: 237757-07-2
• 化学式: C₃₃H₄₇NO₅
• 分子量: 541.702
• InChiKey: KAJBBCMUXMVYKM-NHKKVPMCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1S,2R)-1-[(4S)-5,5-dideuterio-2-oxo-(4,5-13C2)1,3-oxazolidin-4-yl]-2-phenylmethoxyhexadecyl] benzoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以87%的产率得到(4S)-5,5-dideuterio-4-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyhexadecyl]-(4,5-13C2)1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的d-核糖-植物鞘氨醇立体选择性全合成的新方法

  摘要：

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00161-5
• 作为产物：
  描述：

  [dideuterio-[(2R,3R)-3-[(1R)-1-phenylmethoxypentadecyl](213C)oxiran-2-yl](113C)methyl] N-benzoylcarbamate 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以23%的产率得到(4S)-5,5-dideuterio-4-[(1S,2R)-1-hydroxy-2-phenylmethoxyhexadecyl]-(4,5-13C2)1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  同位素标记的d-核糖-植物鞘氨醇立体选择性全合成的新方法

  摘要：

  我们描述D-的新型立体选择性全合成核糖- [1,1- 2 H-1,2- 13 C]植物鞘氨醇（12）。最初的C-4位的手性来自1-十六碳烯的不对称二羟基化反应。其余的手性中心是通过烯丙基醇的Sharpless环氧化，然后苯甲酰氨基甲酸酯环化以提供具有所需立体化学的2-氨基-1,3,4-三醇衍生物而形成的。的2 H和13 C ^标签通过的霍纳-埃蒙斯缩合引入13 C标记的膦酰基乙酸三，接着还原所得的羧酸酯与氯化铝的3 / LiAlD 4。质谱结果表明12作为同位素稀释法分析的内标物的适用性。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00161-5