2-[(Hex-2-ynyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester | 431911-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 2-[(Hex-2-ynyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester
• 英文别名: Diethyl 2-[2-[hex-2-ynyl(methyl)amino]-2-oxoethylidene]propanedioate
• CAS: 431911-39-6
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₅
• 分子量: 309.362
• InChiKey: XVCABZQTYCWUCT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(Hex-2-ynyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester 在 zinc(II) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以49%的产率得到2-{4-[1-Iodo-but-(Z)-ylidene]-1-methyl-2-oxo-pyrrolidin-3-yl}-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进烯三酯和二酯的环化。

  摘要：

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。

  DOI：

  10.1021/jo016159r
• 作为产物：
  描述：

  methyl(2-hexynyl)amine 、 1,1-diethyl 2-hydrogen ethenetricarboxylate 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 17.0h， 以48%的产率得到2-[(Hex-2-ynyl-methyl-carbamoyl)-methylene]-malonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸促进烯三酯和二酯的环化。

  摘要：

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。

  DOI：

  10.1021/jo016159r

文献信息

• Lewis Acid Promoted Cyclization of Enyne Triesters and Diesters
  作者：Shoko Yamazaki、Kuriko Yamada、Shinichi Yamabe、Kagetoshi Yamamoto

  DOI：10.1021/jo016159r

  日期：2002.5.1

  Reactions of enynes with three or two ester groups (1-4) in the presence of halogen-ligand Lewis acids gave cyclized products with halide incorporation (5-8) with high generality. The cyclization process was also analyzed in a theoretical study. Facile isomerization and dehydrohalogenation of five-membered products 5 and 8 by Al(2)O(3) or Et(3)N were also observed; this process introduces conjugated

  在卤素-配体路易斯酸存在下，烯炔与三个或两个酯基（1-4）的反应得到的环化产物具有很高的通用性，其中引入了卤化物（5-8）。在理论研究中还分析了环化过程。还观察到五元产物5和8通过Al（2）O（3）或Et（3）N的容易异构化和脱氢卤化作用；该过程将共轭部分引入产物中。