4β-((E)-2-Benzyloxycarbonyl-1-ethene)-1-[(1',2'-dideoxy-3',4':5',6'-di-O-isopropylidene)-1',1'-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)-D-2'-glucosyl]-3β-methoxyazetidin-2-one | 250694-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: 4β-((E)-2-Benzyloxycarbonyl-1-ethene)-1-[(1',2'-dideoxy-3',4':5',6'-di-O-isopropylidene)-1',1'-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)-D-2'-glucosyl]-3β-methoxyazetidin-2-one
• 英文别名: methyl (E,4S)-4-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-[(3S,4R)-3-methoxy-2-oxo-4-[(E)-3-oxo-3-phenylmethoxyprop-1-enyl]azetidin-1-yl]but-2-enoate
• CAS: 250694-92-9
• 化学式: C₂₉H₃₇NO₁₀
• 分子量: 559.613
• InChiKey: FZOQOKFUZUKZFD-GVNQBUKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4β-((E)-2-Benzyloxycarbonyl-1-ethene)-1-[(1',2'-dideoxy-3',4':5',6'-di-O-isopropylidene)-1',1'-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)-D-2'-glucosyl]-3β-methoxyazetidin-2-one 在 苄胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(E)-4-[(2R,3S)-2-((E)-2-Benzyloxycarbonyl-vinyl)-3-methoxy-4-oxo-azetidin-1-yl]-4-((4S,5R,4'R)-2,2,2',2'-tetramethyl-[4,4']bi[[1,3]dioxolanyl]-5-yl)-but-3-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (E)-3-[(2R,3S)-1-[(1R)-1-[(4R,5S)-5-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-bis(propylsulfanyl)ethyl]-3-methoxy-4-oxoazetidin-2-yl]prop-2-enoate 在 水 、 碳酸氢钠 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 4β-((E)-2-Benzyloxycarbonyl-1-ethene)-1-[(1',2'-dideoxy-3',4':5',6'-di-O-isopropylidene)-1',1'-((E)-2-ethoxycarbonyl-1-ethenyl)-D-2'-glucosyl]-3β-methoxyazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics

  摘要：

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。

  DOI：

  10.1055/s-1999-3167

文献信息

• A Regio and Stereospecific Synthesis of Carbacephem Antibiotics
  作者：Gema Ruano、Josefa Anaya、Manuel Grande

  DOI：10.1055/s-1999-3167

  日期：1999.9

  In this article we report a short and practical route to chiral carbacephems 1 based on an asymmetric Staudinger reaction for building the β-lactam ring, and on a tandem elimination-conjugate addition for making the second ring.

  在这篇文章中，我们报告了一条简短而实用的手性碳杂环化合物 1 的制备路线，该路线基于不对称施陶丁格反应来构建δ-内酰胺环，并基于串联消除-共轭加成反应来制备第二个环。