3-(苯基乙炔基)呋喃 | 1043906-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯基乙炔基)呋喃
• 英文名称: 3-(phenylethynyl)furan
• 英文别名: 3-(2-Phenylethynyl)furan；3-(2-phenylethynyl)furan
• CAS: 1043906-52-0
• 化学式: C₁₂H₈O
• 分子量: 168.195
• InChiKey: SGCDXBULNOYTGW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯基乙炔基)呋喃 在 乙醇 、 (NCP)IrHCl 、 叔丁胺 作用下， 反应 10.0h， 以93%的产率得到(Z)-3-styrylfuran
  参考文献：
  名称：

  胺辅助的离子一氢化物机制使乙醇的选择性炔顺式半氢化反应成为可能：从基本步骤到催化

  摘要：

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是

  DOI：

  10.1021/jacs.1c01472
• 作为产物：
  描述：

  3-呋喃硼酸 、 苯基溴乙炔 在 四(三苯基膦)钯 barium dihydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以79%的产率得到3-(苯基乙炔基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Suzuki偶联高效合成单取代3-炔基呋喃

  摘要：

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。

  DOI：

  10.1055/s-2008-1072576

文献信息

• An oxygen-bridged bimetallic [Cu–O–Se] catalyst for Sonogashira cross-coupling
  作者：Santosh Kumar Sahu、Prabhupada Choudhury、Pradyota Kumar Behera、Tanmayee Bisoyi、Rashmi Ranjan Sahu、Abinash Bisoyi、Koteswara Rao Gorantla、Bhabani S. Mallik、Manoj Mohapatra、Laxmidhar Rout

  DOI：10.1039/d1nj04485k

  日期：——

  cross-coupling between a terminal alkyne and aryl halide using the cheap and commercially available catalyst CuSeO3·2H2O. The title reaction proceeds using a variety of terminal alkynes, affording diaryl or aryl–alkyl acetylenes in high yields under mild conditions in the absence of ligands. Alkyl acetylenes, ethynylsilanes, and alkynols are efficiently coupled with aryl iodides and aryl bromides. The mechanism

  Sonogashira 交叉偶联中使用的大多数非钯催化剂在 120-140°C 的高温下工作，并具有明确的配体。具有庞大且富含电子的膦配体的钯基催化剂通常在上述交叉偶联过程中表现出最佳性能。在此，我们报告了使用廉价且市售的催化剂 CuSeO 3 ·2H 2在末端炔烃和芳基卤化物之间进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联的新方案O. 标题反应使用各种末端炔烃进行，在没有配体的温和条件下以高产率提供二芳基或芳基-烷基乙炔。烷基乙炔、乙炔基硅烷和炔醇可与芳基碘化物和芳基溴化物有效偶联。使用计算 DFT 研究评估了反应机理。据我们所知，这是在温和条件下使用氧桥连铜基双金属催化剂进行 C sp –C sp 2 Sonogashira 交叉偶联反应的第一个例子。该反应不含钯，最高含量为 0.2 ppm。
• A straightforward copper-free palladium methodology for the selective alkynylation of a wide variety of S-, O-, and N-based mono- and diheterocyclic bromides and chlorides
  作者：Samer Saleh、Michel Picquet、Philippe Meunier、Jean-Cyrille Hierso

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.009

  日期：2009.8

  High-yield alkynylations are successfully achieved by a simple and widely accessible catalytic system for an unprecedented variety of heterocyclic bromides and chlorides in position -2, -3 or -5: pyridine, quinoline, thiophene, furan, thiazole, benzothiazole, pyrimidine, pyridazine, pyrazine, dioxepin halides are efficiently functionalized in short time reactions. This copper-free methodology employs 1 mol% palladium only, with inexpensive PPh3 and amine base. The ionic liquid solvent allows a straigtforward separation of products and recycling opportunity. Unsuitable substrates and secondary reactions are also reported in order to point out further progress in cross-coupling using ionic liquids. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Sonogashira coupling catalyzed by the Cu(Xantphos)I–Pd(OAc)2 system
  作者：Meilin Liu、Mingyan Ye、Yeye Xue、Guodong Yin、Dunjia Wang、Jinkun Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.06.014

  日期：2016.7

  An efficient Pd(OAc)(2)/Cu(Xantphos)I system for Sonogashira coupling is disclosed. Aryl bromides/iodides and electron-poor aryl chlorides were suitable for this reaction. The experimental results suggest that Cu (Xantphos)I plays a unique role in which the phosphine ligand coordinates with copper. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• An Amine-Assisted Ionic Monohydride Mechanism Enables Selective Alkyne <i>cis</i>-Semihydrogenation with Ethanol: From Elementary Steps to Catalysis
  作者：Zhidao Huang、Yulei Wang、Xuebing Leng、Zheng Huang

  DOI：10.1021/jacs.1c01472

  日期：2021.3.31

  protonolysis of the Ir–C(vinyl) bond. Instead, mechanistic data are consistent with an anion-involved alcoholysis pathway involving ionization of (NCP)IrCl(vinyl) via EtOH-for-Cl substitution and reversible protonation of Cl– ion with an Ir(III)-bound EtOH, followed by β-H elimination of the ethoxy ligand and C(vinyl)–H reductive elimination. The use of an amine is key to the monohydride mechanism by promoting

  Z-烯烃在炔烃半加氢反应中的选择性合成取决于催化剂对起始原料和产物的反应性差异。在这里，我们报告了通过配位诱导的离子一氢化物机制用乙醇对炔烃进行Z选择性半氢化。EtOH 配位驱动的 Cl –在钳形 Ir(III) 氢氯化物络合物 (NCP)IrHCl ( 1 ) 中解离形成阳离子一氢化物，[(NCP)IrH(EtOH)] + Cl –，它选择性地与炔烃反应相应的Z-烯烃，从而克服竞争性热力学主导烯烃Z - E异构化和过度还原。然而，建立催化循环的挑战在于醇解步骤；炔烃插入产物 (NCP)IrCl(乙烯基) 与 EtOH 的反应确实发生，但非常缓慢。令人惊讶的是，醇解不是通过 Ir-C（乙烯基）键的直接质子分解进行的。相反，机理数据与涉及阴离子的醇解途径一致，包括 (NCP)IrCl(vinyl) 通过 EtOH-for-Cl 取代电离和 Cl -离子与 Ir(III) 结合的 EtOH 的可逆质子化，然后是
• Efficient Synthesis of Monosubstituted 3-Alkynylfurans via Suzuki Coupling
  作者：Zhong Li、Hongbin Zhai、Xiaobao Yang、Li Zhu、Yuedong Zhou

  DOI：10.1055/s-2008-1072576

  日期：2008.6

  A convenient synthesis of monosubstituted 3-alkynyl-furans by Suzuki coupling reaction of 3-furanylboronic acid with substituted acetylene bromides is described. The internal alkyne products were attainable in 50-89% yields from substrates free of relatively acidic protons. Our protocol is expected to find applications in the synthesis of structurally related natural products.

  描述了通过 3-呋喃基硼酸与取代的溴乙炔的 Suzuki 偶联反应方便地合成单取代的 3-炔基-呋喃。从不含相对酸性质子的底物中，可以以 50-89% 的产率获得内部炔烃产物。我们的协议有望在结构相关的天然产物的合成中找到应用。