methyl (Z,3R,7S,8R)-7-hydroxy-3,8-dimethyl-9-phenylmethoxynon-4-enoate | 259676-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (Z,3R,7S,8R)-7-hydroxy-3,8-dimethyl-9-phenylmethoxynon-4-enoate
• CAS: 259676-46-5
• 化学式: C₁₉H₂₈O₄
• 分子量: 320.429
• InChiKey: OCSQABNVVWLHNW-HYVQSYCSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z,3R,7S,8R)-7-hydroxy-3,8-dimethyl-9-phenylmethoxynon-4-enoate 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到(4R,5R)-5-[(1S,3S,4R)-1,3-dihydroxy-4-methyl-5-phenylmethoxypentyl]-4-methyloxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  八元内酯功能化中的中环立体控制

  摘要：

  已通过克莱森重排将具有至多三个取代基的中环内酯制备为单一非对映异构体。将中环立体控制应用于通过该途径制备的γ，δ-不饱和八元环内酯能够实现除一个环位置外的所有非对映选择性官能化。将环诱导的选择性与相应的无环羟基酯进行比较，后者显示出立体选择性的整体逆转。这种方法提供了对高度取代的聚酮片段的访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01988-7
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 (4R,8S)-8-[(1R)-2-benzyloxy-1-methyl-ethyl]-4-methyl-3,4,7,8-tetrahydro-oxocin-2-one 在 potassium carbonate 作用下， 以100%的产率得到methyl (Z,3R,7S,8R)-7-hydroxy-3,8-dimethyl-9-phenylmethoxynon-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  八元内酯功能化中的中环立体控制

  摘要：

  已通过克莱森重排将具有至多三个取代基的中环内酯制备为单一非对映异构体。将中环立体控制应用于通过该途径制备的γ，δ-不饱和八元环内酯能够实现除一个环位置外的所有非对映选择性官能化。将环诱导的选择性与相应的无环羟基酯进行比较，后者显示出立体选择性的整体逆转。这种方法提供了对高度取代的聚酮片段的访问。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01988-7

文献信息

• Medium ring stereocontrol in the functionalisation of eight-membered lactones
  作者：Edward A. Anderson、Andrew B. Holmes、Ian Collins

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01988-7

  日期：2000.1

  via Claisen rearrangement. Application of medium ring stereocontrol to a γ,δ-unsaturated eight-membered ring lactone prepared by this route enabled the overall diastereoselective functionalisation of all but one of the ring positions. A comparison of the ring-induced selectivity was made with that of the corresponding acyclic hydroxy ester which exhibited an overall reversal of stereoselectivity. This

  已通过克莱森重排将具有至多三个取代基的中环内酯制备为单一非对映异构体。将中环立体控制应用于通过该途径制备的γ，δ-不饱和八元环内酯能够实现除一个环位置外的所有非对映选择性官能化。将环诱导的选择性与相应的无环羟基酯进行比较，后者显示出立体选择性的整体逆转。这种方法提供了对高度取代的聚酮片段的访问。