(NE,S)-N-[[(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide | 429694-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (NE,S)-N-[[(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 429694-44-0
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂OS
• 分子量: 298.409
• InChiKey: KQFBVKFAXONSTF-VWVUUBIUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (NE,S)-N-[[(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide 在 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 C₂₄H₃₈ClN₄OPS
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-氮丙啶亚砜亚胺的简便合成及其与亚磷酸根阴离子的高度非对映选择性反应。

  摘要：

  由外消旋的1-苄基-2-氮杂吡啶甲醛与对映体纯的对甲苯磺酰胺缩合，合成了两个在碳氮双键两侧均带有手性基团的新型对映体纯的1-苄基-2-氮丙啶亚磺胺。与亚磷酸根阴离子的加成反应，然后与苯硫酚的开环反应，提供了手性的α，β-二氨基膦酸衍生物。加成反应显示出双重立体分化作用。提出了该反应的可能的过渡态，并且在存在或不存在溴化锌的情况下，实现了亚磷酸根阴离子与两种氮丙啶亚砜亚胺加成反应的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016106+
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyl-2-aziridine carboxaldehyde 、 (S)-(+)-对甲基苯亚磺酰胺 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 以38%的产率得到(NE,S)-N-[[(2R)-1-benzylaziridin-2-yl]methylidene]-4-methylbenzenesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的2-氮丙啶亚砜亚胺的简便合成及其与亚磷酸根阴离子的高度非对映选择性反应。

  摘要：

  由外消旋的1-苄基-2-氮杂吡啶甲醛与对映体纯的对甲苯磺酰胺缩合，合成了两个在碳氮双键两侧均带有手性基团的新型对映体纯的1-苄基-2-氮丙啶亚磺胺。与亚磷酸根阴离子的加成反应，然后与苯硫酚的开环反应，提供了手性的α，β-二氨基膦酸衍生物。加成反应显示出双重立体分化作用。提出了该反应的可能的过渡态，并且在存在或不存在溴化锌的情况下，实现了亚磷酸根阴离子与两种氮丙啶亚砜亚胺加成反应的高非对映选择性。

  DOI：

  10.1021/jo016106+

文献信息

• Highly Diastereoselective Strecker Reaction of Enolizable Aliphatic Sulfinimines
  作者：Bin-Feng Li、Ke Yuan、Ming-Jie Zhang、Hao Wu、Li-Xin Dai、Quan Rui Wang、Xue-Long Hou

  DOI：10.1021/jo034477f

  日期：2003.8.1

  sulfinimines 1c-g derived from aliphatic aldehydes with TMSCN in the presence of CsF gave alpha-amino nitriles in high diastereoselectivity and yield. alpha,beta-Diamino acid derivatives were also obtained in high diastereoselectivity from the reaction of 2-aziridinesulfinimines 1h and 1i followed by ring-opening of the products with thiophenol. The presence of hydrogen at the alpha-position of the C=N double

  在CsF存在下，衍生自脂族醛的手性亚氨基亚胺1c-g与TMSCN的反应以高非对映选择性和高收率得到了α-氨基腈。还可以通过2-氮丙啶亚磺酰亚胺1h和1i的反应，然后用硫酚将产物开环，以非对映异构体的高选择性获得α，β-二氨基酸衍生物。在该TMSCN加成反应中，在C ＝ N双键的α位上氢的存在至关重要。