(4S)-5-hydroxymethyl-4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethyl]-2-methoxyphenol | 612483-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S)-5-hydroxymethyl-4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethyl]-2-methoxyphenol
• 英文别名: 5-(hydroxymethyl)-4-[(1S)-1-(4-hydroxyphenyl)-2-(methylamino)ethyl]-2-methoxyphenol
• CAS: 612483-13-3
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₄
• 分子量: 303.358
• InChiKey: YIXRPMVINHBWRB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  82
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-5-hydroxymethyl-4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethyl]-2-methoxyphenol 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 9.0h， 以90%的产率得到车瑞灵
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h
• 作为产物：
  描述：

  [2-(4-Benzyloxy-2-[1,3]dioxan-2-yl-5-methoxy-phenyl)-2-(4-benzyloxy-phenyl)-ethyl]-methyl-((R)-1-phenyl-ethyl)-amine 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (4S)-5-hydroxymethyl-4-[1-(4-hydroxyphenyl)-2-methylaminoethyl]-2-methoxyphenol
  参考文献：
  名称：

  （+）-和（-）-cherylline的新合成。

  摘要：

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。

  DOI：

  10.1039/b302168h

文献信息

• A new synthesis of (+)- and (−)-cherylline
  作者：Stéphane Lebrun、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1039/b302168h

  日期：——

  A new and concise synthesis of enantiopure antipodes of alkaloid cherylline has been devised. The synthetic strategy relies upon the reduction of a diversely and polyprotected diarylenamine bearing a chiral auxiliary. Separation of diastereopure intermediates, concomitant deprotections and intramolecular reductive amination complete the synthesis of the natural (S)-enantiomer and of the unnatural (R)-configured

  已经设计了一种新的，简明的生物碱雪茄碱对映体对映体的合成方法。合成策略依赖于减少带有手性助剂的多样化和多保护的二芳胺。非对映体中间体的分离，伴随的脱保护和分子内还原胺化完成了天然（S）-对映异构体和非天然（R）-构型对映体的合成。