2-(2-bromoacetoxy)tetralone | 222712-37-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-(2-bromoacetoxy)tetralone
• 英文别名: (1-oxo-3,4-dihydro-2H-naphthalen-2-yl) 2-bromoacetate
• CAS: 222712-37-0
• 化学式: C₁₂H₁₁BrO₃
• 分子量: 283.122
• InChiKey: SQXFOCUEGWWLGD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-bromoacetoxy)tetralone 在 三乙胺 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4,5-dihydro-3aH-naphtho[2,1-b]furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用锰（III）氧化法进行丁烯酸内酯的脱嵌。4-芳基呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00036-8
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-1(2H)-萘酮 、 bromoacetic acid manganese(II) salt 以 苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-(2-bromoacetoxy)tetralone
  参考文献：
  名称：

  使用锰（III）氧化法进行丁烯酸内酯的脱嵌。4-芳基呋喃-2（5 H）-ones的合成

  摘要：

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00036-8

文献信息

• Butenolide annelation using a manganese(III) oxidation. A synthesis of 4-arylfuran-2(5H)-ones
  作者：Ayhan S Demir、Nurettin Camkerten、Zuhal Gercek、Nese Duygu、Omer Reis、Elif Arikan

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00036-8

  日期：1999.2

  A general procedure was developed for the annelation of a butenolide to an aromatic ketone that highlighted a manganese(III) oxidation of aromatic ketones. The oxidation of aromatic ketones with manganese(III) acetate in the presence of 2-bromoacetic acid or the Mn(II) salt of this carboxylic acid provided a regioselectively convenient synthesis of 2-(2-bromoacetoxy) ketones. An Arbuzov or Wittig reaction

  开发了将丁烯内酯与芳香族酮成环反应的通用程序，该程序突出了芳香族酮的锰（III）氧化。在2-溴乙酸或该羧酸的Mn（II）盐存在下，用乙酸锰（III）氧化芳香族酮提供了区域选择性的2-（2-溴乙酰氧基）酮的合成。2-（2-溴乙酰氧基）酮的Arbuzov或Wittig反应，然后环化，可提供高收率的4-芳基呋喃-2（5 H）-酮。