Trifluoro-methanesulfonic acid 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester | 180303-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: Trifluoro-methanesulfonic acid 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester
• 英文别名: Trifluoromethanesulfonic acid 1-methylene-5-methyl-4-hexenyl ester；6-methylhepta-1,5-dien-2-yl trifluoromethanesulfonate
• CAS: 180303-11-1
• 化学式: C₉H₁₃F₃O₃S
• 分子量: 258.262
• InChiKey: FUHXIWBJHDOZHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 甲醇 、 copper(l) iodide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 生成 2-(4-methyl-3-pentenyl)-1-buten-3-yne
  参考文献：
  名称：

  The enantiocontrolled synthesis of (–)-tricholomenyn A, a novel antimitotic enynylcyclohexenone from Tricholoma acerbum

  摘要：

  (-)-Tricholomenyn A是从双孢伞属真菌中分离得到的一种结构新颖的抗有丝分裂烯炔基环己烯酮类化合物。其合成通过顺式-1,4-二羟基环己二烯的手性单体，在手性控制的条件下进行，从而验证了该天然产物的相对和绝对结构。

  DOI：

  10.1039/cc9960001679
• 作为产物：
  描述：

  6-甲基-5-庚烯-2-酮 、 2-[N,N-双(三氟甲烷烷磺酰)氨基]吡啶 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以73%的产率得到Trifluoro-methanesulfonic acid 5-methyl-1-methylene-hex-4-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  Sonogashira Coupling of 2-Iodo-2-cycloalkenones:  Synthesis of (+)- and (−)-Harveynone and (−)-Tricholomenyn A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo962295y

文献信息

• Total Synthesis of (−)‐Perezoperezone through an Intermolecular [5+2] Homodimerization of Hydroxy <i>p</i> ‐Quinone
  作者：Yang Long、Yiming Ding、Hai Wu、Chunlei Qu、Hong Liang、Min Zhang、Xiaoli Zhao、Xianwen Long、Shu Wang、Pema‐Tenzin Puno、Jun Deng

  DOI：10.1002/anie.201911978

  日期：2019.12.2

  The first copper-catalyzed intermolecular [5+2] homodimerization of hydroxy p-quinone is presented, furnishing bicyclo[3.2.1]octadienone core structures in typically good yields and excellent diastereoselectivities. Applying this synthetic approach enables a concise nine-step total synthesis of (-)-perezoperezone from commercially available 3,5-dimethoxytoluene.

  提出了铜对羟基对醌的第一个分子间[5 + 2]均二聚反应，以通常的高收率和优异的非对映选择性提供了双环[3.2.1]辛二烯酮核心结构。应用这种合成方法可以从市售的3,5-二甲氧基甲苯中简明地完成九步全合成（-）-pereoperezone。
• Rapid, Chemoenzymatic Syntheses of the Epoxyquinols ( - )-Bromoxone Acetate and ( - )-Tricholomenyn A
  作者：David M. Pinkerton、Martin G. Banwell、Anthony C. Willis

  DOI：10.1071/ch09469

  日期：——

  The epoxyquinol derivatives (–)-bromoxone acetate (ent-1) and (–)-tricholomenyn A (2) have been prepared from the cis-1,2-dihydrocatechols 3 and 4, respectively. Compounds 3 and 4 are themselves obtained in enantiomerically pure form through the whole-cell biotransformation of the corresponding halobenzene.

  我们分别从顺式-1,2-二氢邻苯二酚 3 和 4 中制备出了环氧喹啉衍生物 (-)-Bromoxone acetate (ent-1) 和 (-)-tricholomenyn A (2)。化合物 3 和 4 是通过相应卤苯的全细胞生物转化以对映体纯形式获得的。
• Synthesis and reactivity of a putative biogenetic precursor to tricholomenyns B, C, D and E
  作者：Xinghua Ma、Jasmine C. Jury、Martin G. Banwell

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.11.139

  日期：2011.4

  A chemoenzymatic synthesis of the putative biogenetic precursor, 6, to the epoxy-quinol type natural products, tricholomenyns B, C, D and E (2–5, respectively), has been achieved. However, treatment of compound 6 under a variety of conditions failed to effect its conversion into any of the natural products 2–5. In contrast, the simple model system 22 reacts with acetic acid in the presence of stoichiometric

  将假定的生物遗传前体6进行化学酶法合成，成为环氧喹啉类天然产物三胆囊菌素B，C，D和E（分别为2 – 5）。然而，治疗化合物的6在各种条件下未能使其转化成任何天然产物的2 - 5。相反，简单模型系统22在化学计量的Ti（OPr -1）4的存在下与乙酸反应，得到二乙酸酯23。
• Total synthesis of (±)-heliannuol D, an allelochemical from Helianthus annuus
  作者：James R Vyvyan、Ryan E Looper

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)02284-4

  日期：2000.2

  The total synthesis of (±)-heliannuol D and its epimer has been completed in 9 steps and 12% overall yield from 2-methylanisole. The benzoxepane moiety of the title compound, a common structural feature in the heliannuol family of natural products, is prepared by a biomimetic opening of an epoxide by a phenol.

  （±）-helnunuol D及其差向异构体的总合成已完成9个步骤，由2-甲基苯甲醚的总收率为12％。标题化合物的苯并庚烷部分是天然产物helennuol系列中的常见结构特征，是通过苯酚的仿生环氧化物开环制备的。
• Synthesis of Aromatic Bisabolene Natural Products via Palladium-Catalyzed Cross-Couplings of Organozinc Reagents
  作者：James R. Vyvyan、Celeste Loitz、Ryan E. Looper、Cheryl S. Mattingly、Emily A. Peterson、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/jo035778s

  日期：2004.4.1

  Aromatic bisabolene derivatives were prepared by two methods involving cross-coupling of organozinc reagents. The first synthesis of (±)-glandulone A (10), as well as syntheses of (±)-curcuhydroquinone (8) and (±)-curcuquinone (9), were accomplished via coupling of a secondary alkyl zinc reagent (1,5-dimethyl-4-hexenylzinc halide, 18) to protected bromohydroquinones using Pd(dppf)Cl2 as catalyst. Coupling

  通过两种方法将芳族双sabolene衍生物制备，该方法涉及有机锌试剂的交叉偶联。（±）-格兰丁酮A（10）的首次合成，以及（±）-curcuhydroquinone（8）和（±）-curcuquinone（9）的合成是通过偶联烷基锌锌试剂（1，使用Pd（dppf）Cl 2作为催化剂，将5-二甲基-4-己烯基卤化锌（18）还原成受保护的溴代氢醌。使用Pd（PPh 3）4催化剂将芳基锌卤化物与三氟甲磺酸烯基酯16偶联提供了许多双萜烯衍生物，并导致了脱氢-α-姜黄烯（2），（±）-姜酚（3）的合成。）和（±）-elvirol（13）。还报道了使用该方法的高产率合成（±）-香螺酚D前体29。