4-(5,5-dioxo-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-2(6H)-yl)butyl 2-propenoate | 220909-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-(5,5-dioxo-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-2(6H)-yl)butyl 2-propenoate
• 英文别名: 4-(5,5-Dioxo-4,6-dihydrothieno[3,4-c]pyrazol-2-yl)butyl prop-2-enoate
• CAS: 220909-86-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₄S
• 分子量: 284.336
• InChiKey: KHHZUYPSABLWJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  86.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,5-dioxo-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-2(6H)-yl)butyl 2-propenoate 反应 4.0h， 生成 2,3-diaza-8-oxatricyclo[8.3.1.1^3,13]pentadeca-1,13-dien-9-one 、 2,3-diaza-8-oxatricyclo[8.2.2.1^3,12]pentadeca-1,12-dien-9-one
  参考文献：
  名称：

  导致三原子桥联的三环吡唑的新型“二型”分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  将（丙烯酰氧基）丁基化的吡唑并-3-磺基酮热解为相应的邻喹啉二甲烷，它们同时进行“二型”分子内Diels-Alder反应，形成两原子和三原子桥连的三环吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02528-3
• 作为产物：
  描述：

  2-{4-(tert-butyldimethylsilyl)oxy}butyl-2,6-dihydro-4H-thieno[3,4-c]pyrazole 在 oxonium 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 4-(5,5-dioxo-4H-thieno[3,4-c]pyrazol-2(6H)-yl)butyl 2-propenoate
  参考文献：
  名称：

  导致三原子桥联的三环吡唑的新型“二型”分子内Diels-Alder反应

  摘要：

  将（丙烯酰氧基）丁基化的吡唑并-3-磺基酮热解为相应的邻喹啉二甲烷，它们同时进行“二型”分子内Diels-Alder反应，形成两原子和三原子桥连的三环吡唑。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02528-3

文献信息

• A novel “type-two” intramolecular Diels-Alder reaction leading to three-atom-bridged tricyclic pyrazoles
  作者：Ta-shue Chou、Hong-Chuan Chen

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02528-3

  日期：1999.1

  (Acryloyloxy)butylated pyrazolo-3-sulfolenes are thermolyzed to the corresponding o-quinodimethanes which undergo simultaneous “type-two” intramolecular Diels-Alder reactions to form two- and three-atom-bridged tricyclic pyrazoles.

  将（丙烯酰氧基）丁基化的吡唑并-3-磺基酮热解为相应的邻喹啉二甲烷，它们同时进行“二型”分子内Diels-Alder反应，形成两原子和三原子桥连的三环吡唑。
• Type-Two Intramolecular Diels−Alder Reactions of Pyrazolo-<i>o</i>-quinodimethanes
  作者：Ta-shue Chou、Hong-Chuan Chen、Woei-Chang Yang、Wan-Sheung Li、Ito Chao、Shwu-Jiuan Lee

  DOI：10.1021/jo9917285

  日期：2000.9.1

  Two isomeric series of homologous N-(acryloyloxy)alkylated pyrazolo-3-sulfolenes 10a-c and 18a-c have been efficiently synthesized from a common starting material, 4,6-dihydro-1H-thieno[3,4-c]-pyrazole (5). Thermolysis of these fused 3-sulfolenes provides the corresponding o-quinodimethanes which simultaneously undergo "type-two" intramolecular Diels-Alder reactions to form two- and three-atom-bridged tricyclic pyrazoles which are otherwise difficult to prepare. It was also demostrated that, depending on the N-substitution position of the pyrazolo-fused 3-sulfolenes, the temperature required for the thermal extrusion of SO2 and the regioselectivity of the T2-IMDA reactions were influenced substantially.