3-cyano-4,5-dihydro-2-pyrrolidinothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide | 440364-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-cyano-4,5-dihydro-2-pyrrolidinothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide
• 英文别名: Dimethyl 2-(4-cyano-5-pyrrolidin-1-yl-2,3-dihydrothiophen-1-ylidene)propanedioate
• CAS: 440364-13-6
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₄S
• 分子量: 310.374
• InChiKey: IXIMAXINTNXXKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-4,5-dihydro-2-pyrrolidinothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 7.0h， 以56%的产率得到dimethyl 5-cyano-3,4-dihydro-6-pyrrolidino-2H-thiopyran-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩-1-双[乙氧基（和甲氧基）羰基]亚甲基与碘化钠的反应合成3,4-二氢-2 h-噻喃

  摘要：

  yl化钠1a-h与碘化钠反应，得到相应的噻喃2a-h。另一方面，用亚硫酰氯处理化合物1a-d，得到开环产物3a-d。化合物3a-d与碘化钠和三乙胺的反应提供了相应的硫吡喃2a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390131
• 作为产物：
  描述：

  2-叠氮丙二酸二甲酯 、 4,5-Dihydro-2-(1-pyrrolidinyl)-3-thiophenecarbonitrile 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到3-cyano-4,5-dihydro-2-pyrrolidinothiophenium-1-bis(methoxycarbonyl)methylide
  参考文献：
  名称：

  4,5-二氢噻吩-1-双[乙氧基（和甲氧基）羰基]亚甲基与碘化钠的反应合成3,4-二氢-2 h-噻喃

  摘要：

  yl化钠1a-h与碘化钠反应，得到相应的噻喃2a-h。另一方面，用亚硫酰氯处理化合物1a-d，得到开环产物3a-d。化合物3a-d与碘化钠和三乙胺的反应提供了相应的硫吡喃2a-d。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390131

文献信息

• A novel synthesis of 2,3-dihydro-1<i>H</i>-thieno[3,4-<i>b</i>]pyrroles<i>via</i>ring transformation of cyclic sulfonium ylides by titanium(IV) chloride-triethylamine system
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Fumi Okabe、Yukihiko Tomioka

  DOI：10.1002/jhet.5570420438

  日期：2005.5

  A series of cyclic sulfonium ylides 4a-h reacted with titanium(IV) chloride in the presence of triethyl-amine to give the corresponding fused 2,3-dihydro-1H-thieno[3,4-b]pyrroles 5a-h, via a ring opening and recyclization. In contrast, treatment of compounds 4a, 4b, 4e and 4f with titanium(IV) chloride, triethy-lamine and dimethylamine hydrochloride gave the corresponding thiophenes 6a, 6b, 6e and

  在三乙胺的存在下，一系列环状sulf基化物4a-h与氯化钛（IV）反应，得到相应的稠合的2,3-二氢-1 H-噻吩并[3,4- b ]吡咯5a-h，通过开环和回收利用。相反，用氯化钛（IV），三乙胺和盐酸二甲胺处理化合物4a，4b，4e和4f得到相应的噻吩6a，6b，6e和6f。此外，化合物6a和6b容易用氢化钠环化，得到相应的5a和5b。
• Synthesis of 3,4-dihydro-2<i>h</i>-thiopyrans by the reaction of 4,5-dihydrothiophenium-1-bis[ethoxy(and methoxy)carbonyl]methylides with sodium iodide
  作者：Hiroshi Maruoka、Kenji Yamagata、Motoyoshi Yamazaki

  DOI：10.1002/jhet.5570390131

  日期：2002.1

  Sulfonium ylides 1a-h reacted with sodium iodide to afford the corresponding thiopyrans 2a-h. On the other hand, compounds 1a-d were treated with thionyl chloride to give the ring opening products 3a-d. The reaction of compounds 3a-d with sodium iodide and triethylamine provided the corresponding thiopyrans 2a-d.

  yl化钠1a-h与碘化钠反应，得到相应的噻喃2a-h。另一方面，用亚硫酰氯处理化合物1a-d，得到开环产物3a-d。化合物3a-d与碘化钠和三乙胺的反应提供了相应的硫吡喃2a-d。