5-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-bis-((E)-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-cyclopentanone | 225933-33-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 5-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-bis-((E)-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-cyclopentanone
• 英文别名: 5-[2-(Methoxymethoxy)ethyl]-2,2-bis[(3E)-5-(phenylsulfanyl)-3-pentenyl]cyclopentanone；5-[2-(methoxymethoxy)ethyl]-2,2-bis[(E)-5-phenylsulfanylpent-3-enyl]cyclopentan-1-one
• CAS: 225933-33-5
• 化学式: C₃₁H₄₀O₃S₂
• 分子量: 524.789
• InChiKey: GXYVZAQRVLIUFX-QGVJZHQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-bis-((E)-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-cyclopentanone 在 盐酸 、 三甲基氯硅烷 、 碘 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 155.0h， 生成 (3aR,6aR)-3-(2-Hydroxy-ethyl)-6a-((E)-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-4-vinyl-hexahydro-pentalen-3a-ol
  参考文献：
  名称：

  串联使用还原性和自由基环化方案来处理第一个σ-烯丙基阳离子

  摘要：

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN存在下，用镁，氯代三甲基硅烷和碘将8还原为9，并将环化成12至14，提供了一条便利的路线，使三环烷在每个环段中均带有两个碳链。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00541-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Bis[3-(phenylsulfanyl)-4-pentenyl]cyclopentanone 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 5-(2-Methoxymethoxy-ethyl)-2,2-bis-((E)-5-phenylsulfanyl-pent-3-enyl)-cyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes

  摘要：

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00540-7

文献信息

• Tandem use of reductive and radical cyclization protocols in an approach to the first σ-allyl cation
  作者：Leo A. Paquette、Shuji Usui

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00541-9

  日期：1999.4

  The reduction of 8 with magnesium, chlorotrimethylsilane, and iodine to give 9 and the cyclization of 12 to 14 in the presence of tris(trimethylsilyl)silane and AIBN provide a convenient route to a triquinane carrying a two-carbon chain in each ring segment.

  在三（三甲基甲硅烷基）硅烷和AIBN存在下，用镁，氯代三甲基硅烷和碘将8还原为9，并将环化成12至14，提供了一条便利的路线，使三环烷在每个环段中均带有两个碳链。
• Adaptation of the photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift to the preparation of functionalized diquinanes
  作者：Shuji Usui、Leo A. Paquette

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00540-7

  日期：1999.4

  The feasibility of utilizing the little known photo-induced [1,3]-allylic phenylthio shift in the context of functionalized diquinane construction has been tested. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.