2-(4-{benzyl[(2R)-3,4-dihydro-2H-[4-14C]chromen-2-ylmethyl]amino}butyl)-1,1-dioxo-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one | 516480-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(4-{benzyl[(2R)-3,4-dihydro-2H-[4-14C]chromen-2-ylmethyl]amino}butyl)-1,1-dioxo-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one
• 英文别名: 2-[4-[benzyl-[[(2R)-3,4-dihydro-2H-chromen-2-yl]methyl]amino]butyl]-1,1-dioxo-1,2-benzothiazol-3-one
• CAS: 516480-34-5
• 化学式: C₂₈H₃₀N₂O₄S
• 分子量: 492.612
• InChiKey: BOSTUMPAYJQKOB-IKVOAPKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-{benzyl[(2R)-3,4-dihydro-2H-[4-14C]chromen-2-ylmethyl]amino}butyl)-1,1-dioxo-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 7.0h， 以0.106 g的产率得到[4-chroman-14C]BAY x 3702
  参考文献：
  名称：

  [14C]标记的盐酸瑞匹诺坦及其主要代谢物M-6的合成

  摘要：

  为了研究新的 5-HT1A 激动剂瑞匹诺坦的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 [U-14C] 苯酚开始，经过 10 步合成，得到 457 mg (1.58 GBq) 的 [U-14C] 瑞匹诺坦盐酸盐，在色烷部分的芳环中均匀标记。对于人体研究，需要一种单碳 14 标记的物质。因此，从[羰基-14C]2-羟基-苯乙酮开始进行7步合成。产量为106mg(0.396GBq)[4-色满-14C]瑞匹诺坦盐酸盐。在色烷部分的 6 位羟基化的碳 14 标记的主要代谢物被合成为参考化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.629
• 作为产物：
  描述：

  N-[4-溴丁基]糖精 、 (2R)-2-(benzylaminomethyl)-[4-14C]chromane 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(4-{benzyl[(2R)-3,4-dihydro-2H-[4-14C]chromen-2-ylmethyl]amino}butyl)-1,1-dioxo-1,2-benzisothiazole-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  [14C]标记的盐酸瑞匹诺坦及其主要代谢物M-6的合成

  摘要：

  为了研究新的 5-HT1A 激动剂瑞匹诺坦的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 [U-14C] 苯酚开始，经过 10 步合成，得到 457 mg (1.58 GBq) 的 [U-14C] 瑞匹诺坦盐酸盐，在色烷部分的芳环中均匀标记。对于人体研究，需要一种单碳 14 标记的物质。因此，从[羰基-14C]2-羟基-苯乙酮开始进行7步合成。产量为106mg(0.396GBq)[4-色满-14C]瑞匹诺坦盐酸盐。在色烷部分的 6 位羟基化的碳 14 标记的主要代谢物被合成为参考化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/jlcr.629

文献信息

• Seidel, Dietrich, Journal of Labelled Compounds and Radiopharmaceuticals, 1999, vol. 42, # 10, p. 1002 - 1003
  作者：Seidel, Dietrich

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of [14C]-labelled repinotan hydrochloride and its major metabolite M-6
  作者：D. Seidel、M. Conrad、Y. Schoof、R. Schohe-Loop

  DOI：10.1002/jlcr.629

  日期：2002.11

  repinotan, the 14C-labelled version was synthesized. Starting from [U-14C]phenol, a 10-step synthesis led to 457 mg (1.58 GBq) of [U-14C]repinotan hydrochloride, labelled uniformly in the aromatic ring of the chromane moiety. For a study in man, a mono-carbon-14 labelled substance was required. Therefore a 7-step synthesis was performed starting from [carbonyl-14C]2-hydroxy-acetophenone. The yield was 106

  为了研究新的 5-HT1A 激动剂瑞匹诺坦的药代动力学和药物代谢，合成了 14C 标记的版本。从 [U-14C] 苯酚开始，经过 10 步合成，得到 457 mg (1.58 GBq) 的 [U-14C] 瑞匹诺坦盐酸盐，在色烷部分的芳环中均匀标记。对于人体研究，需要一种单碳 14 标记的物质。因此，从[羰基-14C]2-羟基-苯乙酮开始进行7步合成。产量为106mg(0.396GBq)[4-色满-14C]瑞匹诺坦盐酸盐。在色烷部分的 6 位羟基化的碳 14 标记的主要代谢物被合成为参考化合物。版权所有 © 2002 John Wiley & Sons, Ltd.