N-[(3R)-1-(benzenesulfonyl)heptan-3-yl]benzamide | 200411-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3R)-1-(benzenesulfonyl)heptan-3-yl]benzamide
• CAS: 200411-29-6
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₃S
• 分子量: 359.489
• InChiKey: DKCVXMLABBDIGY-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3R)-1-(benzenesulfonyl)heptan-3-yl]benzamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium tert-butylate 、 mercury(II) diacetate 、 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 32.69h， 生成 (1R,3R,5S,8aS)-1-(benzenesulfonyl)-3-butyl-5-methyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizine
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d
• 作为产物：
  描述：

  苯甲砜 在 吡啶 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 N-[(3R)-1-(benzenesulfonyl)heptan-3-yl]benzamide
  参考文献：
  名称：

  5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I

  摘要：

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。

  DOI：

  10.1039/a706333d

文献信息

• 5-endo-trig Cyclisations in heterocycle synthesis: enantiospecific synthesis of (+)-monomorine I
  作者：Malcolm B. Berry、Gareth J. Rowlands、Donald Craig、Philip S. Jones

  DOI：10.1039/a706333d

  日期：——

  The indolizidine alkaloid monomorine I is synthesised from D-norleucinol using 5-endo-trig cyclisation and intramolecular reductive amination as the key ring-forming steps.

  采用 5-endo-trig 环化和分子内还原胺化作为关键成环步骤，由 D-正亮氨酸合成吲哚里西啶生物碱 monomorine I。