Dimethyl 4-benzyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate | 1026542-72-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 4-benzyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 1026542-72-2
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: BPDXMLPRLCPYOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-dimethyl-3,5-dimethoxycarbonyl-4-benzyl-1,4-dihydropyridine 在 三氯一氧化钒 三氯代氧化钒(V) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Dimethyl 4-benzyl-2,6-dimethylpyridine-3,5-dicarboxylate 、 2,6-二甲基吡啶-3,5-二羧酸二甲酯
  参考文献：
  名称：

  Hantzsch-1,4-二氢吡啶与钒（V）盐的快速，高效，室温芳构化：经典技术相对于微波促进反应的优越性

  摘要：

  研究了使用周期系统的第4组（Zr和Hf）和第5组（V，Nb，Ta）元素对1,4-二氢吡啶（1,4-DHPs）进行的芳构化。在室温下与VOCl 3在二氯甲烷中的反应以高至优异的产率提供了产物，取代的吡啶。首次在电子转移之前的1,4-DHP和氧化剂之间的预组织步骤中证明了电荷转移络合物（CTC）的形成。仅在中性溶剂（如二氯甲烷）中形成四氯化碳，其特征是强烈的着色。V 2 O 5将1,4-DHP芳构化在无溶剂介质中，乙酸在回流中的作用优于微波促进的反应。唯一合理的解释是在V 2 O 5的聚合物结构中发现的，该结构缓慢转移了活化反应物所需的微波能量。已发现4-正丙基-1，4-DHP的溶剂极性依赖性氧化脱烷基。出乎意料的是，与在相同反应条件下在二氯甲烷中获得的91％相比，在乙酸中的反应仅提供33％的脱烷基化产物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.08.103

文献信息

• Remarkably fast and selective aromatization of Hantzsch esters with MoOCl4 and MoCl5: A chemical model for possible biologically relevant properties of molybdenum-containing enzymes
  作者：Mladen Litvić、Maja Regović、Karolina Šmic、Marija Lovrić、Mirela Filipan-Litvić

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.043

  日期：2012.6

  Mo(VI) and Mo(V) salts both react selectively with Hantzsch esters to produce substitute pyridines in good-to-excellent yield (75-99%). The remarkable reactivity and selectivity of MoOCl4 under reflux of acetonitrile and MoCl5 in dichloromethane at room temperature encouraged us to propose that molybdenum-containing enzymes (such as xanthine or aldehyde oxidase) also participate to some degree in the metabolism of 1,4-dihydropyridine drugs in the liver analogous to NADH in the respiratory chain. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.