dimethyl 3a,7-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate | 566155-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 3a,7-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate
• 英文别名: dimethyl 3a,7-dimethyl-4-oxo-6,7-dihydro-5H-[1,2]oxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate
• CAS: 566155-38-2
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₆
• 分子量: 284.269
• InChiKey: IHWVTFPKEBAHMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 3a,7-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.0h， 以66%的产率得到dimethyl 4-methyl-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-6,7-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-2-oxopropionamide 在 吡啶 、 盐酸羟胺 、 对苯二酚 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 xylene 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 dimethyl 3a,7-dimethyl-4-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-3aH-isoxazolo[2,3-a]pyrazine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-酮酰胺作为杂环的前体-哌嗪5酮硝酮的生成和环加成反应。

  摘要：

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、

  DOI：

  10.1039/b210943n

文献信息

• α-Keto amides as precursors to heterocycles—generation and cycloaddition reactions of piperazin-5-one nitrones
  作者：Frances Heaney、Julie Fenlon、Patrick McArdle、Desmond Cunningham

  DOI：10.1039/b210943n

  日期：2003.3.27

  acid and allyl amine is formed solely as the (E)-isomer whilst its tertiary amido analogue 8c is formed as both (E)- and (Z)-isomers. Oximes derived from benzoylformic acid have the opposite selectivity with both geometrical isomers forming from the secondary amide 8b and only the (Z)-isomer from the tertiary amide 8d. With the exception of 8b all oximes were configurationally stable with (Z)-isomers

  发现由丙酮酸或苯甲酰基甲酸与烯丙基胺反应形成的α-酮酰胺10a，b以单一的旋转异构体形式存在，而它们的叔酰胺类似物10c，d在室温下以两种旋转异构体的形式存在。羟基亚氨基衍生物8具有其母体的构象特征。可以看出，新的α-酰胺肟的几何结构取决于起始酸的结构和酰胺基的取代程度。衍生自丙酮酸和烯丙胺的肟8a仅作为（E）-异构体形成，而其叔酰胺类似物8c既作为（E）-异构体也形成（Z）异构体。衍生自苯甲酰基甲酸的肟具有相反的选择性，两种几何异构体均由仲酰胺8b形成，而只有（Z）-异构体由叔酰胺8d形成。除8b外，所有肟的构型均稳定，其中（Z）-异构体反应形成异恶唑并吡咯烷酮11-具有相对稀少的双环核的化合物，并且（E）-异构体环化成哌嗪-5-一硝基1-酮哌嗪N迄今为止，氧化物在文献中仅出现过一次。新的硝基化合物被苯基乙烯基砜，乙炔二甲酸二甲酯和丙炔酸甲酯截留，生成异恶唑烷和异恶唑啉稠合的哌嗪酮13、