3-(苯并[D][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 | 61962-84-3

• 物质功能分类: 化学农药原药 - 杀虫剂 - 氨基甲酸酯杀虫剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 3-(苯并[D][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
• 英文名称: 3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；1,3-dihydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl) imidazo [4,5-b] pyridin-2-one；1,3-dihydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；1,3-Dihydro-3-(3,4-methylendioxyphenyl)imidazo<4,5-b>pyridin-2-on；2H-Imidazo[4,5-b]pyridin-2-one, 3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1,3-dihydro-；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 61962-84-3
• 化学式: C₁₃H₉N₃O₃
• 分子量: 255.233
• InChiKey: QPSXAAGDASBOCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  226-228 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.495±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯并[D][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 生成 1,3-Dihydro-3-(2,2-dimethyl-1,3-benzodioxol-5-yl)-imidazo<4,5-b>pyridin-2-on
  参考文献：
  名称：

  Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of

  摘要：

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。

  公开号：

  US04144341A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-2-氯吡啶 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) sodium hexamethyldisilazane 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 3-(苯并[D][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  3-Aryl-1,3-Dihydro-2H-imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones的两步合成

  摘要：

  (2-氯吡啶-3-基)氨基甲酸叔丁酯与取代伯苯胺的一锅串联钯催化胺化和分子内酰胺化允许制备3-芳基化1,3-二氢-2H-咪唑[4,5 -b]pyridin-2-ones (49-90% 产率) 分两步从市售材料中提取。

  DOI：

  10.1055/s-2006-947355

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of 1,3-dihydro-3-(substituted phenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and 3-(substituted phenyl)-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridines
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano、Tsung-Ying Shen、David P. Jacobus、Howard Jones、Victor J. Lotti、Lars M. Flataker

  DOI：10.1021/jm00207a023

  日期：1978.9

  In a study of nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents, a series of 1,3-dihydro-3-(substituted phenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones-and 3-(substituted phenyl)triazolo[4,5-b]pyridines was prepared. Many of the imidazolones were alkylated on the free nitrogen. In a modified Randall-Selitto analgesic assay, the pain thresholds of both the inflamed and normal foot were elevated. This is not commonly

  在非甾体类抗炎和镇痛药的研究中，一系列1,3-二氢-3-（取代的苯基）咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮和3-（取代的苯基）三唑[4，制备了5-b]吡啶。许多咪唑啉酮在游离氮上被烷基化。在改良的Randall-Selitto镇痛方法中，发炎和正常足的疼痛阈值均升高。非甾体类抗炎药通常不会观察到这种情况。活性最高的化合物是1,3-二氢-3 [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮（I-15）及其N-烯丙基（I-21）和N-异丙基（I-121）衍生物。在三唑系列中，3-（2-氟-和2,4-二氟苯基）三唑并[4,5-b]吡啶（T-1和T-8）是最好的。咪唑化合物在止痛活性上比可待因和d-丙氧芬稍好，而没有显示任何麻醉特性。一些化合物还具有抗角叉菜胶诱发的大鼠足水肿的活性，因此这些化合物代表了一类新的非麻醉性镇痛消炎药，与其他非甾体类抗炎药相比，能够产生更大程度的镇痛作用。
• Synthesis of 1-and 3-substituted imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones
  作者：Yu. M. Yutilov、N. N. Smolyar、D. A. Lomov

  DOI：10.1134/s1070428006060145

  日期：2006.6

  1- and 3-Substituted imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones were synthesized by heating equimolar amounts of 3-amino-2-chloropyridine or 2-chloro-3-methylaminopyridine, urea, and the corresponding arylamine at 150-210 degrees C. The reaction of 3-amino-2-chloropyridine with urea and p-phenylenediamine or p,p'-diaminobiphenyl at a ratio of 2:2:1 under analogous conditions gave 1,4-bis-(2-oxoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)benzene or 1,4-bis(2-oxoimidazo[4,5-b]pyridin-3-yl)biphenyl, respectively.
• J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• US4144341A
  申请人：——

  公开号：US4144341A

  公开（公告）日：1979-03-13
• Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04144341A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  1,3-Dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and corresponding thiones have utility as analgesic, antipyretic and antiinflammatory agents. They are generally prepared by treatment of a 2,3-diaminopyridine with phosgene or thiosphosgene followed by further substitution if desired.

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。