3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one | 61963-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-1-(4,5-dihydro-thiazol-2-yl)-1,3-dihydro-imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• 英文别名: 1,3-dihydro-3-(3,4-methylenedioxyphenyl)-1-(2-thiazolinyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-one；3-(1,3-Benzodioxol-5-yl)-1-(4,5-dihydro-1,3-thiazol-2-yl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-one
• CAS: 61963-56-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 340.362
• InChiKey: OFKJKOHFOYNGEB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  224-226 °C
• 沸点：
  575.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.67±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  92.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(苯并[D][1,3]间二氧杂环戊烯-5-基)-1,3-二氢-2H-咪唑并[4,5-B]吡啶-2-酮 以30%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  J. MED. CHEM., 1978, 21, NO 9, 965-978

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazo pyridine-2-ones and pharmaceutical compositions and methods of
  申请人：Merck & Co., Inc.

  公开号：US04144341A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  1,3-Dihydroimidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and corresponding thiones have utility as analgesic, antipyretic and antiinflammatory agents. They are generally prepared by treatment of a 2,3-diaminopyridine with phosgene or thiosphosgene followed by further substitution if desired.

  1,3-二氢咪唑[4,5-b]吡啶-2-酮及其对应的硫醚在作为镇痛、退热和抗炎药物方面具有用途。它们通常通过将2,3-二氨基吡啶与光气或硫代光气处理后，根据需要进行进一步的取代来制备。
• Synthesis and analgesic activity of 1,3-dihydro-3-(substituted phenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones and 3-(substituted phenyl)-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridines
  作者：Robert L. Clark、Arsenio A. Pessolano、Tsung-Ying Shen、David P. Jacobus、Howard Jones、Victor J. Lotti、Lars M. Flataker

  DOI：10.1021/jm00207a023

  日期：1978.9

  In a study of nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents, a series of 1,3-dihydro-3-(substituted phenyl)imidazo[4,5-b]pyridin-2-ones-and 3-(substituted phenyl)triazolo[4,5-b]pyridines was prepared. Many of the imidazolones were alkylated on the free nitrogen. In a modified Randall-Selitto analgesic assay, the pain thresholds of both the inflamed and normal foot were elevated. This is not commonly

  在非甾体类抗炎和镇痛药的研究中，一系列1,3-二氢-3-（取代的苯基）咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮和3-（取代的苯基）三唑[4，制备了5-b]吡啶。许多咪唑啉酮在游离氮上被烷基化。在改良的Randall-Selitto镇痛方法中，发炎和正常足的疼痛阈值均升高。非甾体类抗炎药通常不会观察到这种情况。活性最高的化合物是1,3-二氢-3 [3,4-（亚甲基二氧基）苯基]咪唑并[4,5-b]吡啶-2-酮（I-15）及其N-烯丙基（I-21）和N-异丙基（I-121）衍生物。在三唑系列中，3-（2-氟-和2,4-二氟苯基）三唑并[4,5-b]吡啶（T-1和T-8）是最好的。咪唑化合物在止痛活性上比可待因和d-丙氧芬稍好，而没有显示任何麻醉特性。一些化合物还具有抗角叉菜胶诱发的大鼠足水肿的活性，因此这些化合物代表了一类新的非麻醉性镇痛消炎药，与其他非甾体类抗炎药相比，能够产生更大程度的镇痛作用。
• US4144341A
  申请人：——

  公开号：US4144341A

  公开（公告）日：1979-03-13