3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 | 2393-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
• 英文名称: estrone 3-benzoate
• 英文别名: estrone benzoate；(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,13,14,15,16,17-decahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate；[(8R,9S,13S,14S)-13-methyl-17-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 2393-53-5
• 化学式: C₂₅H₂₆O₃
• 分子量: 374.48
• InChiKey: HKUKRSLIEVXDMS-APDHKMKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-220 °C
• 沸点：
  463.47°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0636 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮 在 钾硼氢 、 甲基三辛基氯化铵 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.5h， 以85%的产率得到苯甲酸雌二醇
  参考文献：
  名称：

  水不溶性高熔点有机底物水反应的实用解决方案

  摘要：

  对于难溶性高熔点（VSSHMP）有机底物进行水反应的问题，已经开发出一种实用的解决方案，该方法需要机械搅拌底物，相应的试剂，水，催化性Aliquat 336的混合物和沙子。当包括类固醇，酮，醛，芳族化合物和生物碱的底物的熔点为约200℃时，反应可以在20℃下进行。底物溶解度可以低至1×10 -10 mol L -1。

  DOI：

  10.1039/c2gc16328d
• 作为产物：
  描述：

  雌三醇 在 sodium hydroxide 、 potassium hydrogensulfate 、 苯甲酰氯 作用下， 生成 3-(苯甲酰氧基)-雌甾-1,3,5(10)-三烯-17-酮
  参考文献：
  名称：

  Curtis et al., Journal of Biological Chemistry, 1934, vol. 107, p. 191,192, 197

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hydrogen-bond-assisted transition-metal-free catalytic transformation of amides to esters
  作者：Changyu Huang、Jinpeng Li、Jiaquan Wang、Qingshu Zheng、Zhenhua Li、Tao Tu

  DOI：10.1007/s11426-020-9883-3

  日期：2021.1

  interest in synthetic chemistry, biological process and pharmaceutical industry. Transition-metal, luxury ligand or excess base were always vital to the transformation. Here, we developed a transition-metal-free hydrogen-bond-assisted esterification of amides with only catalytic amount of base. The proposed crucial role of hydrogen bonding for assisting esterification was supported by control experiments

  酰胺CN的裂解在合成化学，生物过程和制药工业中引起了广泛的兴趣。过渡金属，豪华配体或过量的碱对转化始终至关重要。在这里，我们开发了仅催化量碱的无过渡金属的氢键助酰胺化酰胺。控制实验，密度泛函理论（DFT）计算和动力学研究支持了氢键在协助酯化中所起的关键作用。除了广泛的底物范围和出色的官能团耐受性外，该碱催化方案还补充了传统的过渡金属催化的酰胺酯化反应，并为有机合成和制药行业催化裂解酰胺CN键提供了新途径。
• Intermolecular Radical C(sp ³ )−H Amination under Iodine Catalysis
  作者：Alexandra E. Bosnidou、Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/anie.201901673

  日期：2019.5.27

  The direct amination of aliphatic C−H bonds has remained one of the most tantalizing transformations in organic chemistry. Herein, we report on a unique catalyst system, which enables the elusive intermolecular C(sp3)−H amination. This practical synthetic strategy provides access to aminated building blocks and fosters innovative multiple C−H amination within a new approach to aminated heterocycles

  脂肪族CH键的直接胺化仍然是有机化学中最诱人的转变之一。在本文中，我们报告了一种独特的催化剂体系，该体系可实现难以捉摸的分子间C（sp 3）-H胺化反应。这种实用的合成策略提供了进入胺化杂环的途径，并在胺化杂环的新方法中促进了多种CH胺的创新。合成的实用性通过四种相关药物的合成得到证明。
• Visible-Light-Promoted Site-Specific and Diverse Functionalization of a C(sp³)–C(sp³) Bond Adjacent to an Arene
  作者：Yaxin Wang、Nengyong Wang、Jianyou Zhao、Minzhi Sun、Huichao You、Fang Fang、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acscatal.0c01495

  日期：2020.6.19

  We report here a strategy for inert C–C bond functionalization. Site-specific cleavage and functionalization of a saturated C(sp3)–C(sp3) bond via a visible-light-induced radical process have been achieved. The general features of this reaction are as follows. (1) Both linear and cyclic C(sp3)–C(sp3) bonds with a vicinal arene can be specifically functionalized. (2) One carbon is converted into a ketone

  我们在这里报告了惰性C–C键功能化的策略。通过可见光诱导的自由基过程实现了饱和C（sp 3）–C（sp 3）键的位点特异性裂解和功能化。该反应的一般特征如下。（1）带有邻位芳烃的线性和环状C（sp 3）–C（sp 3）键均可被特定地官能化。（2）一种碳被转化为酮，而另一种碳可以被可调地转化为腈，过氧化物或卤化物。（3）典型条件包括1.0mol％的Ru（bpy）3 Cl 2，1.0或5.0当量的Zhdankin试剂，白色CFL（24 W），开瓶和室温。这些反应提供了强大的工具来修饰传统方法难以处理的碳骨架。良好的选择性和官能团耐受性以及适度和开放的空气条件，使这些转化具有价值和吸引力。
• Process for the preparation of 11-.beta.-nitro-oxysteroids
  申请人：——

  公开号：US03980681A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  Process for preparing 9 .alpha.-hydroxy-11 .beta.-nitro-oxysteroids having a aromatic ring A wherein an aromatic A-ring-containing 9, 11-unsubstituted steroid or corresponding 9,11-dehydrosteroid is oxidized with ceric ions in the presence of nitrate ions.

  制备含有芳香环A的9-α-羟基-11-β-硝基氧化甾体的过程，其中在硝酸根离子存在下，芳香环A-环含有的9,11-未取代类固醇或相应的9,11-去氢类固醇被氧化为偶氮离子。
• Transition-Metal-Free Esterification of Amides via Selective N–C Cleavage under Mild Conditions
  作者：Guangchen Li、Peng Lei、Michal Szostak

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02323

  日期：2018.9.21

  A general, transition-metal-free, and operationally simple method for esterification of amides by a highly selective cleavage of N–C(O) bonds under exceedingly mild conditions is reported. The reaction is characterized by broad substrate scope and excellent functional group tolerance. The potential of this mild esterification is highlighted by late-stage diversification of natural products and pharmaceuticals

  据报道，在极温和的条件下，通过选择性选择性地裂解N-C（O）键，可以使酰胺酯化的通用，无过渡金属且操作简单的方法。该反应的特征在于广泛的底物范围和优异的官能团耐受性。天然产物和药物的后期多样化突出了这种轻度酯化的潜力。从概念上讲，酰胺的无金属酰基官能化代表了向前迈出的重要一步，是在酰基金属中间体中取代配体的一种实用替代方法。