tert-butyl-[[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane | 156207-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: tert-butyl-[[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
• CAS: 156207-96-4
• 化学式: C₄₃H₇₆O₅Si₂
• 分子量: 729.244
• InChiKey: PHOOEAOHICYASR-VUOSAKGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.77
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane 在 titanium(IV) isopropylate 、 甲醇 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 (20S,24S)-1α,3β,25,26-tetrahydroxy-22-oxacholesta-5,7-diene
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-tert-butyldimethylsilyloxy-2-methyl-2-butenoate 在 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 61.05h， 生成 tert-butyl-[[(1S,3R,9S,10R,13S,14R,17S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-10,13-dimethyl-17-[(1S)-1-[(E)-3-methyl-4-(oxan-2-yloxy)but-2-enoxy]ethyl]-2,3,4,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  维生素D类似物的合成研究。二十二。1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3的假定代谢产物的合成和抗增殖活性。

  摘要：

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.2280

文献信息

• Synthetic Studies of Vitamin D Analogs. XXII. Synthesis and Antiproliferation Activity of Putative Metabolites of 1.ALPHA.,25-Dihydroxy-22-oxavitamin D3.
  作者：Hiroyoshi WATANABE、Susumi HATAKEYAMA、Kazuki TAZUMI、Seiichi TAKANO、Sonoko MASUDA、Toshio OKANO、Tadashi KOBAYASHI、Noboru KUBODERA

  DOI：10.1248/cpb.44.2280

  日期：——

  As putative metabolites of 1 alpha,25-dihydroxy-22-oxavitamin D3 (OCT), 24-hydroxylated OCT in 24(R) and 24(S) forms, 24-ketoOCT, 26-hydroxylated OCT in 25(S) and 25(R) forms, pentanorOCT and pentanor-ketoOCT were synthesized from the steroidal 20(S)-alcohol. Their antiproliferation activities towards human promyelocytic leukemia cells (HL-60 cells) are also reported. Oxidized derivatives at the C-24

  作为1 alpha，25-dihydroxy-22-oxavitamin D3（OCT）的推定代谢产物，以24（R）和24（S）形式形成24-羟基OCT，以25（S）和25形式形成24-ketoOCT，26-羟基OCT。 （R）形式的pentanorOCT和pentanor-ketoOCT由甾族20（S）-醇合成。还报道了它们对人早幼粒细胞白血病细胞（HL-60细胞）的抗增殖活性。C-24位的氧化衍生物，24-酮基OCT，24（R）-羟基化的OCT和24（S）-羟基化的OCT，其活性与OCT相当或略弱，而26-羟基化的OCT的活性却比OCT弱10月。在10（-7）-10（-10）M时，截短的OCT，pentanor OCT和pentanor-ketoOCT无效。