N,N-dimethyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrole-4-acetamide | 223531-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: N,N-dimethyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrole-4-acetamide
• 英文别名: N,N-dimethyl-2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetamide；N,N-dimethyl-2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl]acetamide
• CAS: 223531-90-6
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂OS
• 分子量: 208.284
• InChiKey: JYRUINDYOBMYIP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dimethyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrole-4-acetamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以93%的产率得到N,N-dimethyl-2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)ethylamine
  参考文献：
  名称：

  迷幻剂和5-羟色胺激动剂N，N-二甲基色胺的噻吩并[3，2-b]-和噻吩并[2，3-b]吡咯的生物立体异构体。

  摘要：

  6- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -4H-噻吩并[3,2-b]吡咯（3a）和4- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基]的合成及生物活性据报道，-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯（3b）是潜在的N，N-二甲基色胺（1a）的生物异构体。在使用LSD和DOI训练的大鼠的两杆药物歧视范例中评估了致幻剂样活性。3a和3b都不能代替LSD或DOI达到50 micromol / kg的剂量。相比之下，在接受LSD训练的大鼠中1a被完全取代。然而，3a和3b完全取代了5-HT1A激动剂LY293284（（-）-（4R）-6-乙酰基-4-（di-n-丙基氨基）-1,3,4，5-四氢苯并[c，d ]吲哚）。3a和3b均引起短暂的“ 5-羟色胺综合征”和流涎，这是5-HT1A受体激活的指示。在克隆的人5-HT2A受体3b具有约3a亲和力的两倍。但是，在克隆的人5-HT2B和5-HT2C受体上，3a的亲和力约

  DOI：

  10.1021/jm980692q
• 作为产物：
  描述：

  甲基氯铝N,N-二甲基酰胺 、 (6H-thieno<2,3-b>pyrrolyl)-4-acetate 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以89%的产率得到N,N-dimethyl-6H-thieno<2,3-b>pyrrole-4-acetamide
  参考文献：
  名称：

  迷幻剂和5-羟色胺激动剂N，N-二甲基色胺的噻吩并[3，2-b]-和噻吩并[2，3-b]吡咯的生物立体异构体。

  摘要：

  6- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -4H-噻吩并[3,2-b]吡咯（3a）和4- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基]的合成及生物活性据报道，-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯（3b）是潜在的N，N-二甲基色胺（1a）的生物异构体。在使用LSD和DOI训练的大鼠的两杆药物歧视范例中评估了致幻剂样活性。3a和3b都不能代替LSD或DOI达到50 micromol / kg的剂量。相比之下，在接受LSD训练的大鼠中1a被完全取代。然而，3a和3b完全取代了5-HT1A激动剂LY293284（（-）-（4R）-6-乙酰基-4-（di-n-丙基氨基）-1,3,4，5-四氢苯并[c，d ]吲哚）。3a和3b均引起短暂的“ 5-羟色胺综合征”和流涎，这是5-HT1A受体激活的指示。在克隆的人5-HT2A受体3b具有约3a亲和力的两倍。但是，在克隆的人5-HT2B和5-HT2C受体上，3a的亲和力约

  DOI：

  10.1021/jm980692q

文献信息

• [EN] N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS<br/>[FR] COMPOSES DE N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE, LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6
  申请人：WYETH CORP

  公开号：WO2005012311A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of a CNS disorder relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了一种具有式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。
• N-sulfonylheterocyclopyrrolyl-alkylamine compounds as 5-hydroxytryptamine-6 ligands
  申请人：Cole Cecil Derek

  公开号：US20060160878A1

  公开（公告）日：2006-07-20

  The present invention provides a compound of formula I and the use thereof for the therapeutic treatment of a CNS disorder relating to or affected by the 5-HT6 receptor.

  本发明提供了公式I的化合物以及其在治疗与或受5-HT6受体相关的中枢神经系统疾病方面的用途。
• N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1648904B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• US7041695B2
  申请人：——

  公开号：US7041695B2

  公开（公告）日：2006-05-09
• US7220756B2
  申请人：——

  公开号：US7220756B2

  公开（公告）日：2007-05-22