(6H-thieno<2,3-b>pyrrolyl)-4-acetate | 171513-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡咯类
• 英文名称: (6H-thieno<2,3-b>pyrrolyl)-4-acetate
• 英文别名: ethyl (6-H-4-tieno<2,3-b>pyrrolyl)acetate；ethyl 2-(6H-thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetate；ethyl 2-(thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetate
• CAS: 171513-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: JQYGPPSHDMZJDZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6H-thieno<2,3-b>pyrrolyl)-4-acetate 在 三甲基铝 、 氯化铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以100%的产率得到2-(thieno[2,3-b]pyrrol-4-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  [FR] COMPOSES DE N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE, LIGANDS DE LA 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6

  摘要：

  本发明提供了一种具有式I的化合物及其用于治疗与5-HT6受体相关或受其影响的中枢神经系统疾病的用途。

  公开号：

  WO2005012311A1
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (6-(tert-butoxycarbonyl)-4-thieno<2,3-b>pyrrolyl)acetate 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(6H-thieno<2,3-b>pyrrolyl)-4-acetate
  参考文献：
  名称：

  一锅合成包括Heck环化的吲哚-3-乙酸和杂类似物

  摘要：

  从N-BOC保护的邻碘碘芳基胺开始，制备Bz取代的吲哚-3-乙酸乙酯（14e-g）和杂类似物，即噻吩并吡咯（14a，c）和硒代吡咯（14d）。与4-溴丁烯酸乙酯进行烯丙基化，然后在一个锅中进行钯催化的闭环反应，得到N-BOC保护的吲哚（13e-g），噻吩并吡咯（13a-c）和硒代吡咯（13d）。吸附在二氧化硅上后，BOC基团很容易被热除去。类似地制备了氧噻吩并吡咯（11a-c）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00601-4

文献信息

• NOVEL THIENOPYRROLE COMPOUNDS
  申请人：Wishart Neil

  公开号：US20110152243A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The invention provides a compound of Formula (I) pharmaceutically acceptable salts, pro-drugs, biologically active metabolites, stereoisomers and isomers thereof wherein the variable are defined herein. The compounds of the invention are useful for treating immunological and oncological conditions.

  该发明提供了公式（I）的化合物，包括药用盐、前药、生物活性代谢物、立体异构体和同分异构体，其中变量在此处定义。该发明的化合物可用于治疗免疫和肿瘤疾病。
• Thieno[3,2-<i>b</i>]- and Thieno[2,3-<i>b</i>]pyrrole Bioisosteric Analogues of the Hallucinogen and Serotonin Agonist <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyltryptamine
  作者：Joseph B. Blair、Danuta Marona-Lewicka、Arthi Kanthasamy、Virginia L. Lucaites、David L. Nelson、David E. Nichols

  DOI：10.1021/jm980692q

  日期：1999.3.1

  The synthesis and biological activity of 6-[2-(N, N-dimethylamino)ethyl]-4H-thieno[3,2-b]pyrrole (3a) and 4-[2-(N, N-dimethylamino)ethyl]-6H-thieno[2,3-b]pyrrole (3b), thienopyrroles as potential bioisosteres of N,N-dimethyltryptamine (1a), are reported. Hallucinogen-like activity was evaluated in the two-lever drug discrimination paradigm using LSD- and DOI-trained rats. Neither 3a nor 3b substituted

  6- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基] -4H-噻吩并[3,2-b]吡咯（3a）和4- [2-（N，N-二甲基氨基）乙基]的合成及生物活性据报道，-6H-噻吩并[2,3-b]吡咯（3b）是潜在的N，N-二甲基色胺（1a）的生物异构体。在使用LSD和DOI训练的大鼠的两杆药物歧视范例中评估了致幻剂样活性。3a和3b都不能代替LSD或DOI达到50 micromol / kg的剂量。相比之下，在接受LSD训练的大鼠中1a被完全取代。然而，3a和3b完全取代了5-HT1A激动剂LY293284（（-）-（4R）-6-乙酰基-4-（di-n-丙基氨基）-1,3,4，5-四氢苯并[c，d ]吲哚）。3a和3b均引起短暂的“ 5-羟色胺综合征”和流涎，这是5-HT1A受体激活的指示。在克隆的人5-HT2A受体3b具有约3a亲和力的两倍。但是，在克隆的人5-HT2B和5-HT2C受体上，3a的亲和力约
• Thienopyrrole acetic acids as antagonists of the CRTH2 receptor
  作者：Dominique Bonafoux、Ayome Abibi、Brian Bettencourt、Andrew Burchat、Anna Ericsson、Christopher M. Harris、Tegest Kebede、Michael Morytko、Michael McPherson、Grier Wallace、Xiaoyun Wu

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.01.008

  日期：2011.3

  The bioisosteric replacement of the indole core of CRTH2 antagonists using thienopyrroles was investigated, resulting in potent antagonists with good selectivity over DP1. Early ADME/PK assessment of this chemotype demonstrated bioavailability in mice. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• N-SULFONYLHETEROCYCLOPYRROLYLALKYLAMINE COMPOUNDS AS 5-HYDROXYTRYPTAMINE-6 LIGANDS
  申请人：Wyeth

  公开号：EP1648904B1

  公开（公告）日：2007-08-22
• INHIBITORS OF THE INTERACTION BETWEEN MDM2 AND P53
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：EP2001868B1

  公开（公告）日：2013-07-17