3-(苯磺酰基)-原丙酸三甲酯 | 38435-08-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-(苯磺酰基)-原丙酸三甲酯
• 英文名称: trimethyl 3-(phenylsulfonyl)orthopropionate
• 英文别名: trimethyl 3-phenylsulfonyl orthopropionate；methyl 3-phenylsulfonyl-ortho-propionate；methyl 3-phenylsulfonyl-orthopropionate；trimethyl 3-(phenylsulfonyl)-orthopropionate；[(3,3,3-Trimethoxypropyl)sulfonyl]benzene；3,3,3-trimethoxypropylsulfonylbenzene
• CAS: 38435-08-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₅S
• 分子量: 274.338
• InChiKey: XRCCOBJCZBBJPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  410.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(苯磺酰基)-原丙酸三甲酯 在 盐酸 作用下， 生成 3-(苯磺酰)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 1,1-dichloro-2-phenylsulfonylcyclopropanes with sodium alkoxides

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00947a025
• 作为产物：
  描述：

  sodium benzenesulfonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 3-(苯磺酰基)-原丙酸三甲酯
  参考文献：
  名称：

  Methyl 3-phenylsulfonyl orthopropionate: A new reagent for cyclopentannulation

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85143-6

文献信息

• Total Synthesis of the Microtubule Stabilizing Antitumor Agent Laulimalide and Some Nonnatural Analogues:  The Power of Sharpless' Asymmetric Epoxidation
  作者：Anjum Ahmed、E. Kate Hoegenauer、Valentin S. Enev、Martin Hanbauer、Hanspeter Kaehlig、Elisabeth Öhler、Johann Mulzer

  DOI：10.1021/jo026743f

  日期：2003.4.1

  With (R,R)-tartrate the 16,17-epoxide laulimalide (1) is formed selectively, whereas (S,S)-tartrate generates the 21,22-epoxide 142. This demonstrates the high reagent control involved in the SAE process, which in this case is used to achieve high stereo- and regioselectivity. Laulimalide and some derivatives thereof have been tested with respect to antitumor activity and compared to standard compounds

  描述了三种合成脱氧月桂酰亚胺（3）的途径，这是海洋海绵代谢产物laulimalide（1）的直接前体。这些路线的主要区别在于其闭环步骤。因此，路线1使用Still-Gennari烯化，路线2使用山口内酯化，路线3使用分子内的烯丙基硅烷-醛加成以建立大环结构。将未保护的脱氧衍生物3进行Sharpless′不对称环氧化（SAE）。酒石酸（R，R）选择性地形成16,17-环氧十二烷基苯磺酸（1），而酒石酸（S，S）-酒石酸生成21,22-环氧142。这表明SAE过程涉及较高的试剂控制，在这种情况下，可用于实现较高的立体选择性和区域选择性。
• Concise total synthesis of (+)-goniofufurone and goniobutenolides A and B
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00820-9

  日期：1996.6

  Cytotoxic styryl lactones, (+)-goniofufurone and goniobutenolides A and B have been prepared in optically and diastereomerically pure form from (R)-(−)-mandelic acid via the β-hydroxy sulfone 4 as a common intermediate.

  通过（R）-（-）-扁桃酸经β-羟基砜4作为常见中间体，以光学和非对映体纯的形式制备了细胞毒性的苯乙烯基内酯，（+）-gonfufufurone和goniobutenolides A和B。
• An Intramolecular Case of Sharpless Kinetic Resolution: Total Synthesis of Laulimalide
  作者：Johann Mulzer、Elisabeth Öhler

  DOI：10.1002/1521-3773(20011015)40:20<3842::aid-anie3842>3.0.co;2-r

  日期：2001.10.15

  skeleton was assembled by means of Julia-Kocienski (C16-C17) and Horner-Wadsworth-Emmons (C21-C22) olefinations. Still-Gennari olefination was used for the C2-C3 ring closure. The key step of the synthesis was a regioselective C16-C17 matched Sharpless asymmetric epoxidation.

  通过新的合成途径获得了微管稳定的抗肿瘤药劳力美利德（1）。碳骨架是通过Julia-Kocienski（C16-C17）和Horner-Wadsworth-Emmons（C21-C22）烯烃组装而成的。Still-Gennari烯烃化反应用于C2-C3闭环。合成的关键步骤是区域选择性的C16-C17匹配的Sharpless不对称环氧化。
• A convergent approach to swinholide A. Stereoselective construction of the C₃–C₁₇fragment of swinholide A
  作者：A. P. Patron、P. K. Richter、M. J. Tomaszewski、R. A. Miller、K. C. Nicolaou

  DOI：10.1039/c39940001147

  日期：——

  A strategy for a total synthesis of the cytotoxic dimeric macrolide swinholide A (1, Scheme 1) is outlined and a stereoselective construction of the suitably functionalized C3–C17 fragment 4, starting with building blocks 6, 7, 9 and 10 is described.

  一种用于细胞毒性二聚大环内酯swinholide A的总合成策略（1，方案1）中概述和的适当官能℃的立体结构3 -C 17片段4，开始与积木6，7，9和10中描述。
• Enantioselective synthesis of (+)-goniodiol and of its naturally occurring acetylated analogs
  作者：Jean-Philippe Surivet、Jacques Goré、Jean-Michel Vatèle

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00918-0

  日期：1996.11

  A novel route to enantioenriched (+)-goniodiol and its natural acetylated derivatives, potent cytotoxic compounds, is described. The main features of this synthesis are transfer of the asymmetric information of the scalemic allenic alcohol 5 to the α- and β- carbons through highly diastereoselective reactions and introduction of the α,β-unsaturated lactone moiety by the Ghosez' methodology.

  描述了一种新的途径来获得对映体富集的（+）-goniodiol及其天然乙酰化的衍生物，即有效的细胞毒性化合物。该合成的主要特征是通过高度非对映选择性反应将鳞状烯丙醇5的不对称信息转移至α-和β-碳，并通过Ghosez方法引入α，β-不饱和内酯部分。