4-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-2-nitrobenzoic acid | 160910-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-2-nitrobenzoic acid
• CAS: 160910-92-9
• 化学式: C₈H₆BrNO₆
• 分子量: 292.043
• InChiKey: HRDBLCOYHJLCTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-2-nitrobenzoic acid 在 PtS₂ 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.32 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以64%的产率得到4-bromo-3-hydroxy-6-methoxyanthranilic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基-5-羟基苯甲酸 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 溴 、 lanthanum(III) nitrate 作用下， 以 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 4-bromo-3-hydroxy-6-methoxy-2-nitrobenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and QSAR of substituted 3-hydroxyanthranilic acid derivatives as inhibitors of 3-hydroxyanthranilic acid dioxygenase (3-HAO)

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0223-5234(99)00220-2

文献信息

• New compounds
  申请人：Aktiebolaget Astra

  公开号：US05523475A1

  公开（公告）日：1996-06-04

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H, alkyl, aryl and arylalkyl; X and Y are the same or different and selected from alkoxy, aryloxy, alkyl, alkylthio, arylthio, fluoroalkyl, halogen, cyano, OSO.sub.2 CH.sub.3, OSO.sub.2 CF.sub.3, OCF.sub.3 and SCF.sub.3 with the proviso that the compound of formula I wherein R.sup.1 and R.sup.2 =H, X=Br and Y=Me is excluded; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新型衍生物，其化学式为I式：其中，R1和R2相同或不同，选择自H、烷基、芳基和芳基烷基；X和Y相同或不同，选择自烷氧基、芳氧基、烷基硫基、芳基硫基、氟烷基、卤素、氰基、OSO2CH3、OSO2CF3、OCF3和SCF3，但化合物I式中R1和R2=H，X=Br和Y=Me的化合物被排除；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新型药物组合物以及用于抑制3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的酶活性，该酶活性负责产生内源性神经毒素喹诺酸（QUIN）的用途。
• Hydroxylated anthranilic acid derivatives
  申请人：Astra Aktiebolag

  公开号：US05883129A1

  公开（公告）日：1999-03-16

  The present invention relates to novel derivatives of 3-hydroxyanthranilic acid, 3-HANA, of the general formula I ##STR1## wherein R.sup.1 and R.sup.2 are the same or different and selected from H and alkyl; X and Y are the same or different and selected from alkoxy, aryloxy, alkyl, alkylthio, arylthio, fluoroalkyl, halogen, cyano, OCF.sub.3 and SCF.sub.3 with the proviso that the compound of formula I wherein R.sub.1 and R.sup.2 =H, X=Br and Y=Me is excluded; or a pharmaceutically acceptable salt thereof, methods and intermediates for their preparation, novel pharmaceutical compositions and the use thereof for inhibiting the enzyme 3-hydroxyanthranilate oxygenase, 3-HAO, responsible for the production of the endogenous neurotoxin quinolinic acid, QUIN.

  本发明涉及3-羟基蒽醌酸（3-HANA）的新衍生物，其通式为I：其中R1和R2相同或不同，选择自H和烷基；X和Y相同或不同，选择自烷氧基、芳氧基、烷基、烷基硫醚、芳基硫醚、氟烷基、卤素、氰基、OCF3和SCF3，但式I中R1和R2=H，X=Br和Y=Me的化合物被排除；或其药学上可接受的盐，其制备方法和中间体，新型药物组合物以及用于抑制3-羟基蒽醌酸氧化酶（3-HAO）的酶，3-HAO是产生内源性神经毒素喹诺酸（QUIN）的原因。
• NEW COMPOUNDS
  申请人：AKTIEBOLAGET ASTRA

  公开号：EP0686145A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• US5523475A
  申请人：——

  公开号：US5523475A

  公开（公告）日：1996-06-04
• US5883129A
  申请人：——

  公开号：US5883129A

  公开（公告）日：1999-03-16