(2S,3S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-<1-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>pyrrolidine | 174389-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (2S,3S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-<1-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl (2R,3S)-3-hydroxy-2-[(1R)-1-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-3-oxopropyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 174389-13-0
• 化学式: C₁₆H₂₉NO₆
• 分子量: 331.409
• InChiKey: IKQYTQYJICVNEV-DMDPSCGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-<1-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>pyrrolidine 在 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟乙酸 作用下， 生成 rac-(3R^*)-3-Hydroxy-3-<(2R^*,3S^*)-3-hydroxy-2-pyrrolidinyl>propansaeure
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-(tert-butyldiphenylsiloxy)-2-(hydroxymethyl)pyrrolidine 在 四丁基氟化铵 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.75h， 生成 (2S,3S,2'R)-N-(tert-butoxycarbonyl)-3-hydroxy-2-<1-hydroxy-2-(tert-butoxycarbonyl)ethyl>pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of cis- and trans-3-Hydroxy-d-proline and (+)-Detoxinine

  摘要：

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.

  DOI：

  10.1021/jo951444u

文献信息

• Total Synthesis of <i>cis</i>- and <i>trans</i>-3-Hydroxy-<scp>d</scp>-proline and (+)-Detoxinine
  作者：Johann Mulzer、Andreas Meier、Jürgen Buschmann、Peter Luger

  DOI：10.1021/jo951444u

  日期：1996.1.1

  The unnatural enantiomer of the amino acid detoxinine and both diastereomeric 3-hydroxy-D-prolines have been prepared from D-mannitol via the O-silylated hydroxyproline 12 as a common key intermediate.