ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate | 142917-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
• CAS: 142917-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₆
• 分子量: 255.227
• InChiKey: OQPPQWYOCYMINO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate 在 二正丁基氧化锡 、 lithium iodide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 (4R,5S)-3-Benzoyl-5-(4-nitro-phenyl)-2-oxo-oxazolidine-4-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸酯二醇环状亚氨基碳酸酯重排中区域选择的逆转

  摘要：

  肉桂酸酯环状亚氨基碳酸酯的重排可以通过使用Bu 4 NBr（用于β[苄基]-氮区域选择）或LiI（用于α-氮异构体）作为亲核试剂来区域选择性地控制。这一发现将扩大环状亚氨基碳酸酯重排和不对称二羟基化过程的合成效用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00017-4
• 作为产物：
  描述：

  反-4-硝基肉桂酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 silver cyanide 、 N-甲基吗啉氧化物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 ethyl (2R,3S)-2,3-dihydroxy-3-(4-nitrophenyl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  不对称合成β -取代的（2的二羟基化- [R ）- ñ - （α，β烯酰基）莰烷-10,2-磺†

  摘要：

  以高度立体选择性的方式，用OsO 4 / 4-甲基吗啉4-氧化物氧化各种β-取代的（2 R）-N -[（E）-α，β-烯酰基]硼烷-10，2-sultams 。在任何情况下，袭击发生在C（α） -重新面对。所有产品的绝对构型由化学相关性确定。讨论了有关二羟基化产物的反应构象以及完全精制的X射线晶体结构的力学考虑。还介绍了适用于紫杉醇和Taxotere®C（13）侧链以及Cardizem®和氯霉素前体制备的新的磺酰化中性条件。

  DOI：

  10.1002/hlca.19980810537

文献信息

• Asymmetric synthesis of chloramphenicol
  作者：A. V. Rama Rao、S. Prahlada Rao、Manjunath N. Bhanu

  DOI：10.1039/c39920000859

  日期：——

  Enantioselective synthesis of chloramphenicol is described by a route using (2S,3R)-4-nitrophenylglycidol.

  采用(2S,3R)-4-硝基苯基缩水甘油醇路线，描述了氯霉素的对映选择性合成。
• Electronic Effects in Olefin Oxidation by Imidoosmium(VIII) Compounds
  作者：Kilian Muñiz

  DOI：10.1002/ejoc.200300774

  日期：2004.5

  Imido osmium(VIII) complexes are versatile oxidants for C−C double bond functionalisation. Despite their structural similarity with OsO4 their reactivity cannot always be compared with this seminal reagent. Detailed investigations including kinetic competition experiments are presented that uncover the electronic and steric preferences of osmium imido complexes. The different behaviour of OsO4 and

  亚氨基锇 (VIII) 配合物是用于 C-C 双键功能化的多功能氧化剂。尽管它们与 OsO4 的结构相似，但它们的反应性并不总是与这种开创性试剂相比。详细的研究包括动力学竞争实验，揭示了锇酰亚胺配合物的电子和空间偏好。阐明了 OsO4 及其亚胺衍生物对叔胺和二胺的不同行为。Hammett 相关性研究表明，各个氧化剂的反应谱范围从 OsO4 的强亲电行为到 OsO(NtBu)3 遇到的相当亲核的特征。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Stereoselective and Regioselective Reaction of Cyclic Ortho Esters with Phenols
  作者：Joseph J. Bozell、Darrin Miller、Bonnie R. Hames、Cheryl Loveless

  DOI：10.1021/jo005736t

  日期：2001.5.1

  treated with BF(3) x OEt(2) at room temperature, but C-addition products are stable under the same conditions. X-ray structural analysis of the C-addition compound indicates that its stereochemistry is opposite to that observed in reaction of similar ortho esters with chloride from TMSCl. However, the stereochemistry of the reaction can be rationalized by the ability of the ortho ester to isomerize via an

  当在低温下用BF（3）x OEt（2）处理时，环状原酸酯会与酚发生立体选择性和区域选择性反应。苯酚对原酸酯的侵蚀发生在苯酚上给电子基团的开放碳对位（“ C加成”）或酚羟基（“ O加成”），具体取决于所形成阳离子的性质从原酸酯和BF（3）x OEt（2）的反应中获得。如果在室温下用BF（3）x OEt（2）处理，则由O加成产生的产物会还原为起始酚，C加成产物和O加成产物的混合物，但C加成产物在相同的条件。C-加成化合物的X射线结构分析表明，其立体化学与相似的原酸酯与来自TMSC1的氯化物反应中观察到的立体化学相反。
• Asymmetric<i>syn</i>-Dihydroxylation of β-Substituted (2<i>R</i>)-<i>N</i>-(α,β-Enoyl)bornane-10,2-sultams
  作者：Jerzy Raczko、Michael Achmatowicz、Artur Jezewski、Christian Chapuis、Zofia Urbañczyk-Lipkowska、Janusz Jurczak

  DOI：10.1002/hlca.19980810537

  日期：——

  β-substituted (2R)-N-[(E)-α,β-enoyl]bornane-10,2-sultams were oxidized with OsO4/4-methylmorpholine 4-oxide in a highly stereoselective manner. In all cases, the attack occurred on the C(α)-re face. The absolute configurations of all products were determined by chemical correlation. Mechanistic considerations about the reactive conformation as well as fully refined X-ray crystal structures of the dihydroxylated

  以高度立体选择性的方式，用OsO 4 / 4-甲基吗啉4-氧化物氧化各种β-取代的（2 R）-N -[（E）-α，β-烯酰基]硼烷-10，2-sultams 。在任何情况下，袭击发生在C（α） -重新面对。所有产品的绝对构型由化学相关性确定。讨论了有关二羟基化产物的反应构象以及完全精制的X射线晶体结构的力学考虑。还介绍了适用于紫杉醇和Taxotere®C（13）侧链以及Cardizem®和氯霉素前体制备的新的磺酰化中性条件。
• Reversal of regioselection in the rearrangement of cinnamate diol cyclic iminocarbonates
  作者：Gae Y. Cho、Jung Nam Park、Soo Y. Ko

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00017-4

  日期：2000.3

  The rearrangement of cinnamate diol cyclic iminocarbonates can be regioselectively controlled by using, as the nucleophile, Bu4NBr (for β[benzylic]-nitrogen regioselection) or LiI (for the α-nitrogen isomers). This discovery will expand the synthetic utilities of the cyclic iminocarbonate rearrangement and the asymmetric dihydroxylation processes.

  肉桂酸酯环状亚氨基碳酸酯的重排可以通过使用Bu 4 NBr（用于β[苄基]-氮区域选择）或LiI（用于α-氮异构体）作为亲核试剂来区域选择性地控制。这一发现将扩大环状亚氨基碳酸酯重排和不对称二羟基化过程的合成效用。