(2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-ethylbutane | 178755-13-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-ethylbutane
• 英文别名: [(2R,3S)-2-ethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-4-methylsulfonyloxybutyl] methanesulfonate
• CAS: 178755-13-0
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₈S₂
• 分子量: 389.491
• InChiKey: ACOYRWAACUVSGZ-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-ethylbutane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 75.0h， 生成 (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-ethylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R)-2-[N-Benzyl-N-(9-phenylfluoren-9-yl)]amino-3-ethylbutane-1,4-diol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 异丙醇 为溶剂， 25.0~40.0 ℃ 、506.62 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 (2S,3R)-2-(tert-Butoxycarbonyl)amino-1,4-bis(methanesulfonyloxy)-3-ethylbutane
  参考文献：
  名称：

  A Large-Scale Preparation of (3S,4S)-3-(tert-Butoxycarbonyl)amino-4-methylpyrrolidine and Its Analogs from L-Aspartic Acid.

  摘要：

  (3S,4S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-4-甲基吡咯烷(12a)由 L-天冬氨酸(4)大规模合成。用碘甲烷将从 4 中容易得到的(2S)-N-苄基-N-(9-苯基芴-9-基)天冬氨酸二甲酯(5)甲基化，得到(3R)-3-甲基天冬氨酸(6a)，收率为 91%，非对映选择性高。用氢化铝锂还原 6a，然后进行氢解、二碳酸二叔丁酯保护和甲磺酰化反应，得到了总收率为 89% 的 10a。随后，10a 与苄胺在室温氮气环境下反应，然后进行氢解，得到目标化合物（12a），总收率为 65%。按照类似于从 5 制备 12a 的方法，化合物 5 被转化为 4-乙基和 4-丙基衍生物（12b、c），总产率分别为 34% 和 38%。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1128

文献信息

• US5859026A
  申请人：——

  公开号：US5859026A

  公开（公告）日：1999-01-12