6,7,8,9,14,15-Hexahydro-2,3-dimethoxy-7-methyl-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine | 274694-99-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 6,7,8,9,14,15-Hexahydro-2,3-dimethoxy-7-methyl-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine
• 英文别名: 5,6-dimethoxy-11-methyl-11,21-diazatetracyclo[12.7.0.03,8.015,20]henicosa-1(14),3,5,7,15,17,19-heptaene
• CAS: 274694-99-4
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: ILLDXVCWSLGVJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-7-methyl-5,6,8,9,14,14b-hexahydrobenz[a]indolo[3,2-h]quinolizinium iodide 在 氨 、 sodium 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以17%的产率得到6,7,8,9,14,15-Hexahydro-2,3-dimethoxy-7-methyl-5H-indolo[3,2-f][3]benzazecine
  参考文献：
  名称：

  7-甲基-6,7,8,9,14,15-六氢-5H-苯并[d]吲哚并[2,3-g] ze嗪：一种新的杂环系统和一种用于多巴胺受体拮抗剂的新的先导化合物。

  摘要：

  通过描述的合成方法，从内酯和胺开始合成了新的杂环系统苯并[d]吲哚并[2,3-g] a嗪和双茚并[3,2-d] [2,3-g] ze嗪的部分氢化衍生物。方法。在与大鼠纹状体受体的结合试验中，证明7-甲基-6,7,8,9,14,15-六氢-5H-苯并[d]吲哚并[2,3-g] ze嗪（LE 300）具有很高的对D（1）结合位点的亲和力（[（3）H] SCH23390的取代度，K（i）= 0.08 nmol），在此测定法中优于丁草胺和SCH23390等标准。通过小鼠的条件回避反应测试，将该化合物表征为多巴胺拮抗剂。因此，LE 300代表了用于未来研究的新型多巴胺拮抗剂的领先者。

  DOI：

  10.1021/jm9911478

文献信息

• 7-Methyl-6,7,8,9,14,15-hexahydro-5<i>H</i>-benz[<i>d</i>]indolo[2,3-<i>g</i>]azecine:  A New Heterocyclic System and a New Lead Compound for Dopamine Receptor Antagonists
  作者：Thomas Witt、Franz J. Hock、Jochen Lehmann

  DOI：10.1021/jm9911478

  日期：2000.5.1

  hydrogenated derivatives of the new heterocyclic ring systems benz[d]indolo[2,3-g]azecine and bisindolo[3,2-d][2, 3-g]azecine were synthesized starting from lactones and amines via the described synthetic methods. In binding assays with rat striatal receptors, 7-methyl-6,7,8,9,14,15-hexahydro-5H-benz[d]indolo[2, 3-g]azecine (LE 300) proved to be of high affinity for the D(1) binding site (K(i) = 0.08

  通过描述的合成方法，从内酯和胺开始合成了新的杂环系统苯并[d]吲哚并[2,3-g] a嗪和双茚并[3,2-d] [2,3-g] ze嗪的部分氢化衍生物。方法。在与大鼠纹状体受体的结合试验中，证明7-甲基-6,7,8,9,14,15-六氢-5H-苯并[d]吲哚并[2,3-g] ze嗪（LE 300）具有很高的对D（1）结合位点的亲和力（[（3）H] SCH23390的取代度，K（i）= 0.08 nmol），在此测定法中优于丁草胺和SCH23390等标准。通过小鼠的条件回避反应测试，将该化合物表征为多巴胺拮抗剂。因此，LE 300代表了用于未来研究的新型多巴胺拮抗剂的领先者。