4-Hydroxy-4-phenyl-pentanoic acid dibenzylamide | 183207-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-Hydroxy-4-phenyl-pentanoic acid dibenzylamide
• 英文别名: N,N-dibenzyl-4-hydroxy-4-phenylpentanamide
• CAS: 183207-22-9
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₂
• 分子量: 373.495
• InChiKey: KGXLMYXDCPOMBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Hydroxy-4-phenyl-pentanoic acid dibenzylamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以18%的产率得到N,N-dibenzyl-4-phenyl-2-butenylthioamide
  参考文献：
  名称：

  Thionation of ω-hydroxy amides with Lawesson's reagent: Synthesis of thioenamides and sulfur-containing heterocycles

  摘要：

  The thionation of omega-hydroxy amides with Lawesson's reagent [LR: 2,4-bis(p-methoxyphenyl)- 1,3,2,4-dithiaphosphetane-2,4-disulfide] is described. The treatment of 3-hydroxy amides 1 with LR exclusively gave thioenamides 2 in fair yields. The treatment of 4-hydroxy amides 5 with LR yielded sulfur-containing heterocycles such as tetrahydrothiophene-2-imines 6 and tetrahydrothiophene-2-thione 7a through cyclization of intermediates, 4-mercapto amides 8. The 5-hydroxy amides 13 also reacted with LR to afford tetrahydrothiopyrane-2-thione 14 as the the sole product. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00200-8
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二苄基丙烯酰胺 、 苯乙酮 在 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以91%的产率得到4-Hydroxy-4-phenyl-pentanoic acid dibenzylamide
  参考文献：
  名称：

  Samarium(II) Iodide-Mediated Intermolecular Coupling Reactions of N,N-Dibenzylenamides with Carbonyl Compounds and Transformation of the Product, N,N-Dibenzyl-.GAMMA.-hydroxyamide to .DELTA.-Aminoalcohol.

  摘要：

  钐（II）碘化物介导的N,N-二苄基酰胺（1a-d）与羰基化合物（2a-i）的分子间耦合反应产生了相应的N,N-二苄基-γ-羟基酰胺（3a-i），得率中等到良好。尝试通过氢解和Birch还原去除3a的两个苄基未成功。另一方面，3a的锂铝氢还原反应产生了10，得率为61%，而使用20% Pd(OH)2在碳上的去苄基化反应则得到相应的δ-氨基醇（11）。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.1812