6-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one | 258343-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 6-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
• CAS: 258343-62-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: MNGRLQMZSDJBQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到7-Bromo-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效和选择性A1腺苷拮抗剂：一系列1,8-萘啶衍生物的结构亲和力。

  摘要：

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化

  DOI：

  10.1021/jm990321p
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-6-溴吡啶 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 PPA 作用下， 反应 4.0h， 以47%的产率得到6-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  β-酮羧酸酯取代的2-氨基吡啶的缩合反应：4 H-吡啶[1,2- a ]嘧啶-4-酮和吡啶-2-酮

  摘要：

  我们报道了在多磷酸中β-酮羧酸酯与2-氨基吡啶5的缩合反应。在该反应中，与目标化合物一起获得了4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮6和吡啶-2-酮7。测试所有化合物7的钙拮抗活性，但未能引起任何血管舒张反应。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570360502