7-Bromo-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-ol | 286411-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 7-Bromo-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-ol
• 英文别名: 7-bromo-2-phenyl-1H-1,8-naphthyridin-4-one
• CAS: 286411-08-3
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: ZVIMMGQTBAKKGA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.585±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Bromo-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-ol 在 镍 、 碳酸氢钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到2-phenyl-1,8-naphthyridin-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效和选择性A1腺苷拮抗剂：一系列1,8-萘啶衍生物的结构亲和力。

  摘要：

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化

  DOI：

  10.1021/jm990321p
• 作为产物：
  描述：

  6-Bromo-2-phenylpyrido[1,2-a]pyrimidin-4-one 在 diphenyl ether-biphenyl eutectic 作用下， 反应 0.17h， 以90%的产率得到7-Bromo-2-phenyl-[1,8]naphthyridin-4-ol
  参考文献：
  名称：

  一类新型的高效和选择性A1腺苷拮抗剂：一系列1,8-萘啶衍生物的结构亲和力。

  摘要：

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化

  DOI：

  10.1021/jm990321p

文献信息

• Study on Affinity Profile toward Native Human and Bovine Adenosine Receptors of a Series of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Laura Betti、Tiziana Cavallini、Gino Giannaccini、Antonio Lucacchini、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Gabriella Ortore、Giuseppe Saccomanni、Tiziano Tuccinardi

  DOI：10.1021/jm030977p

  日期：2004.6.1

  A new series of 1,8-naphthyridine derivatives (29-44 and 46-52) bearing various substituents in different positions on the heterocyclic nucleus were synthesized in order to analyze the effects produced on the affinity toward the bovine adenosine receptors. These derivatives represent an extension of our previous work on this class of compounds with high affinity toward A(1) adenosine receptors.(19) The results of radioligand binding assays indicate that a large number of the 1,8-naphthyridine derivatives proved to be A(1) selective, with a high affinity toward bovine adenosine receptors in the low nanomolar range, and one (29) in the subnanomolar range. Furthermore, the new series of 1,8-naphthyridine derivatives (29-44 and 46-52), together with the analogous derivatives 1-28 previously studied,(19) were tested to evaluate their affinity toward human cortical A(1) receptors and human striatal A(2A) receptors. The results indicate that all the 1,8-naphthyridine compounds generally possess a higher affinity toward the bovine A(1) receptor compared with the human A(1) receptor. As regards the affinity toward the A(2A) bovine receptor, only a few compounds possess a moderate affinity, which for some compounds remained approximately the same toward the A(2A) human receptor. A molecular modeling study of the docking of the 1,8-naphthyridine compounds with both the bovine and the human A(1) adenosine receptors was carried out with the aim of explaining the marked decrease in the affinity toward human A(1) adenosine receptors in comparison with bovine A(1) adenosine receptors. This study indicated that the structural differences, albeit small, of the active sites of the two receptors make differences in the dimensions of the site and this influenced the ability of the title compounds to interact with the two A(1) receptors.
• A Novel Class of Highly Potent and Selective A₁ Adenosine Antagonists:  Structure−Affinity Profile of a Series of 1,8-Naphthyridine Derivatives
  作者：Pier Luigi Ferrarini、Claudio Mori、Clementina Manera、Adriano Martinelli、Filippo Mori、Giuseppe Saccomanni、Pier Luigi Barili、Laura Betti、Gino Giannaccini、Letizia Trincavelli、Antonio Lucacchini

  DOI：10.1021/jm990321p

  日期：2000.7.1

  A series of 1,8-naphthyridine derivatives (12-36), bearing a phenyl group in position 2 and various substituents in positions 4 and 7, were synthesized in an attempt to obtain potent, selective antagonists for the A1 adenosine receptor subtype. The compounds were tested to evaluate their affinity for A1 compared with A2A and A3 adenosine receptor subtypes. In binding studies in bovine brain cortical

  合成了一系列在位置2带有苯基，在位置4和7带有多个取代基的1,8-萘啶衍生物（12-36），试图获得有效的，选择性的A1腺苷受体亚型拮抗剂。测试了这些化合物以评估它们与A2A和A3腺苷受体亚型相比对A1的亲和力。在牛脑皮质膜的结合研究中，大多数化合物显示出对低纳摩尔范围内的A1受体具有亲和力，而在亚纳摩尔范围内的两个对A1受体具有亲和力，并且具有相对于A2A和A3选择性的有趣程度。对4-取代的衍生物的比较表明，具有4-喹啉结构的4-OH取代引起A1和A2A亲和力的增加，并且通常还引起A1选择性的增加。7位上的取代类型可以极大地调节亲和力：在这个位置上最有趣的取代基似乎是吸电子基团。特别是7-氯萘啶25d表现出显着的选择性（A2A / A1比为670，A3 / A1比为14,000）与更高的A1亲和力（Ki = 0.15 nM）相关。对这些化合物12-36的NMR研究表明，被4-OH取代的化